Vakseenihappo
| Vakseenihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-octadek-11-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H34O2 |
| Moolimassa | 282,461 g/mol |
| Sulamispiste | 44 °C (trans) |
Vakseenihappo on omega-7-rasvahappo. Se on luonnollinen transrasvahappo, jota esiintyy märehtijöiden rasvassa sekä maitotuotteissa kuten maidossa, voissa ja jogurtissa.[1] Vakseenihappo on hallitseva rasvahappo myös ihmisen maidossa esiintyvässä transrasvassa.[2][3]
Vakseenihapon nimi on johdettu latinan lehmää tarkoittavasta sanasta vacca.[4] Sen IUPAC-nimi on (E)-11-oktadekeenihappo ja lipidilyhytnimi 18:1 trans-11.
Vakseenihappo löydettiin vuonna 1928 eläinrasvoista ja voista. Se on pääasiallinen transrasvahappo-isomeeri maitorasvassa.[4] Nisäkkäät muuttavat sen delta-9-desaturaasin avulla rumeenihapoksi, joka on konjugoitu linolihappo (CLA),[5][6] jolloin sillä esiintyy antikarsinogeenisia ominaisuuksia.[7]
Vakseenihapon stereoisomeeria, cis-vakseenihappoa, joka sekin on omega-7-rasvahappo, esiintyy tyrnimarjojen öljyssä.[8] Sen IUPAC-nimi on (Z)-11-oktadekeenihappo, lipidilyhytnimi 18:1 cis-11 ja CAS-numero 506-17-2.
Terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vakseenihappolla on havaittu olevan syöpää ehkäiseviä ominaisuuksia[9].
Vuonna 2008 julkaistussa rottatutkimuksessa havaittiin, että vakseenihapolla oli veren LDL-kolesterolin ja triglyseridien pitoisuutta laskevaa vaikutusta[10].
Vakseenihappoa on löydetty poikkeavasti orbitofrontaalisesta korteksista bipolaarihäiriötä ja skitsofreniaa sairastaneilta potilailta.[11][12]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Natural trans fats may be good for you. May 19, 2008
- ↑ Precht, D and J.Molkentin C18:1, C18:2, and C8:3 trans and cis fatty acid isomers including conjugated cis delta 9, trans delta 11 linoleic acid (CLA) as well as total fat composition of German human milk lipids, Nahrung 1999 43(4) 233–244
- ↑ Friesen, R, and S.M. Innis, Trans Fatty acids in Human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling, J. Nut 2006, 136 2558–2561
- ↑ a b F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida: Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats. J. Dairy Sci, 2005, 88. vsk, nro 449.
- ↑ Bauman, Dale: cis-9, trans-11 CLA – A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat ansci.cornell.edu. Arkistoitu 7.9.2006. Viitattu 15.1.2007.
- ↑ Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C: Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary gland. Nutr Cancer, 2001, 41. vsk, nro 1-2, s. 91–7. PubMed:12094634 doi:10.1207/S15327914NC41-1&2_12
- ↑ Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C.: The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats. J Nutr, October 1, 2004, 134. vsk, nro 10, s. 2698–704. PubMed:15465769 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.1.2007.
- ↑ Federal Research Centre for Nutrition and Food – Institute for Lipid Research: Seed Oil Fatty Acids Database bagkf.de.
- ↑ Hao Fan, Siyuan Xia, Junhong Xiang, Yuancheng Li, Matthew O. Ross, Seon Ah Lim, Fan Yang, Jiayi Tu, Lishi Xie, Urszula Dougherty, Freya Q. Zhang, Zhong Zheng, Rukang Zhang, Rong Wu, Lei Dong, Rui Su, Xiufen Chen, Thomas Althaus, Peter A. Riedell, Patrick B. Jonker, Alexander Muir, Gregory B. Lesinski, Sarwish Rafiq, Madhav V. Dhodapkar, Wendy Stock, Olatoyosi Odenike, Anand A. Patel, Joseph Opferman, Takemasa Tsuji, Junko Matsuzaki, Hardik Shah, Brandon Faubert, Shannon E. Elf, Brian Layden, B. Marc Bissonnette, Yu-Ying He, Justin Kline, Hui Mao, Kunle Odunsi, Xue Gao, Hongbo Chi, Chuan He, Jing Chen: Trans-vaccenic acid reprograms CD8+ T cells and anti-tumour immunity. Nature, 2023-11, 623. vsk, nro 7989, s. 1034–1043. doi:10.1038/s41586-023-06749-3 ISSN 1476-4687 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ AFNS. Alberta natural trans fat research earns global recognition. Apr 2, 2008.
- ↑ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Hahn, CG; Richtand, NM; Stanford, KE: Abnormalities in the fatty acid composition of the postmortem orbitofrontal cortex of schizophrenic patients: gender differences and partial normalization with antipsychotic medications. Schizophr Res, 2007, 91. vsk, nro 1-3, s. 37–50. PubMed:17236749 PubMed Central:1853256 doi:10.1016/j.schres.2006.11.027
- ↑ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Stanford, KE; Hahn, CG; Richtand, NM: Deficits in docosahexaenoic acid and associated elevations in the metabolism of arachidonic acid and saturated fatty acids in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with bipolar disorder. Psychiatry Research, 2008, 160. vsk, nro 3, s. 285–299. PubMed:18715653 PubMed Central:2620106 doi:10.1016/j.psychres.2007.08.021
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Vaccenic acid (englanniksi)
- PubChem: cis-Vaccenic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Vaccenic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: cis-Vaccenic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Vaccenic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Vaccenic acid (englanniksi)
