Triklokarbaani
| Triklokarbaani | |
|---|---|
-3-(3,4-dichlorophenyl)urea_200.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-kloorifenyyli)-3-(3,4-dikloorifenyyli)urea |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H9N2Cl3O |
| Moolimassa | 315,572 g/mol |
| Sulamispiste | 225,2-226 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,000624 g/l (25 °C)[3] |
Triklokarbaani (C13H9N2Cl3O) on karbamideihin eli ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty antibakteerisena aineena kosmetiikkatuotteissa, mutta mahdolliset negatiiviset terveys- ja ympäristövaikutukset ovat vähentäneet sen käyttöä ja esimerkiksi Yhdysvalloissa yhdistettä ei saa olla kuluttajatuotteissa enää syyskuun 2017 jälkeen.
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Triklokarbaani on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta.[2] Triklokarbaani patentoitiin Yhdysvalloissa vuonna 1957. Yhdiste tehoaa sieniin sekä moniin bakteereihin muun muassa MRSA:n ja vankomysiinille vastustuskykyisiin Enterococcus-kantoihin. Sitä on lisätty muun muassa antibakteerisiin saippuoihin, deodorantteihin, voiteisiin, hammastahnoihin ja pesuaineisiin. Triklokarbaanin vaikutusmekanismi on samankaltainen triklosaanin kanssa eli se vaikuttaa mikrobien solukalvoihin.[4]
Triklokarbaanin on todettu olevan myrkyllistä vesieliöille ja se myös kertyy vesistöihin. Yhdysvalloissa sitä on havaittu runsaasti muun muassa jätevesistä, jonne sitä joutuu käytön yhteydessä. Yhdiste hajoaa luonnossa vain hyvin hitaasti ja monet sen hajoamistuotteita ovat myrkyllisiä ja karsinogeenisiä. Triklokarbaanin on todettu olevan normaalia hormonitoimintaa häiritsevä yhdiste ja se vaikuttaa muun muassa kilpirauhasen toimintaan.[5][6] Vuonna 2016 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääketurvallisuudesta vastaava viranomainen FDA ilmoitti, että muun muassa triklokarbaania ja triklosaania sisältävien tuotteiden tulee poistua markkinoilta syyskuun 2017 loppuun mennessä[7].
Triklokarbaania valmistetaan 3,4-dikloorianiliinin ja p-kloorifenyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Triclocarban – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.5.2017.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1646. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Triclocarban:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 21.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 12.5.2017
- ↑ Rolf U. Halden: On the Need and Speed of Regulating Triclosan and Triclocarban in the United States. Environmental Science & Technology, 2014, 48. vsk, nro 7, s. 3603–3611. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.5.2017. (englanniksi)
- ↑ Aly Cohen, Frederick S. vom Saal: Integrative Environmental Medicine, s. 207–208. Oxford University Press, 2017. ISBN 9780190490928 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Antibacterial Soap? You Can Skip It - Use Plain Soap and Water 2.9.2016. FDA. Viitattu 12.5.2017. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Triclocarban (englanniksi)
- ChemBlink: Triclocarban (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Triclocarban (englanniksi)