3,4-dikloorianiliini
| 3,4-dikloorianiliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1N)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5NCl2 |
| Moolimassa | 162,01 g/mol |
| Sulamispiste | 71,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 272 °C[2] |
| Tiheys | 1,57 g/cm2[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,73 g/l (20 °C)[4] |
3,4-dikloorianiliini (C6H5NCl2) on aniliinin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita ja maatalouskemikaaleja.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 3,4-dikloorianiliini on harmaata tai ruskeaa kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin metanoliin, etanoliin sekä dietyylieetteriin ja vähäisemmässä määrin bentseeniin ja kloroformiin.[2][5][6][7]
3,4-dikloorianiliini ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi olla oireina yskä, pääkipu, huonovointisuus ja methemoglobiinin muodostuminen, mikä näkyy ihon sinistymisenä.[3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]3,4-dikloorianiliinin valmistamiseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa p-kloorianiliinin klooraus alumiinikloridin ja vetykloridin avulla[6] sekä 1,2-dikloori-4-nitrobentseenin pelkistys vedyttämällä katalyyttisesti. Jälkimmäisessä tapauksessa reaktoriin pitää lisätä lisäaineita, jotka estävät dehalogenoitumisen eli klooriatomien korvautumisen vetyatomeilla. Reaktorit täytyy myös valmistaa erityisestä korroosiota kestävästä teräksestä.[5][8]
3,4-dikloorianiliinista käytetään väriteollisuuden lähtöaineena esimerkiksi valmistettaessa väriainetta Pigment yellow 183 ja väriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja kuten 3,4-dikloorifenyyli-isosyanaattia. Yhdisteestä valmistetaan myös maatalouskemikaaleja kuten rikkaruohojen torjuntaan käytettävää propaniilia ja kosmetiikkatuotteissa antibakteerisena aineena käytettävää triklokarbaania.[2][5][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3,4-dichloroaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.8.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 550–551. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b 3,4-dikloorianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29.8.2015
- ↑ 3,4-dichloroaniline:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 12.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Kahl, Kai-Wilfried Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke & Rudolf Jäckh: Aniline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 29.8.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 517. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 197. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 346–349. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Turvallisuus- ja kemikaalivirasto (Tukes): 3,4-Dikloorianiliini (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)