Tributyylifosfiini
| Tributyylifosfiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Tributyylifosfaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCP(CCCC)CCCC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H27P |
| Moolimassa | 202,306 g/mol |
| Kiehumispiste | 240 °C[1] |
| Tiheys | 0,812 g/cm3[1] |
Tributyylifosfiini (C12H27P) on fosfiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää katalyyttinä ja reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja proteiinianalytiikassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tributyylifosfiini on nestettä, jolla on valkosipulinkaltainen haju. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Se hapettuu suhteellisen helposti tributyylifosfiinioksidiksi ja butyylidibutyylifosfinaatiksi. Tributyylifosfiini voi syttyä palamaan reagoidessaan hapen kanssa. Aine reagoi alkyylihalidien ja muiden elektrofiilien kanssa.[1][2]
Tributyylifosfiinia valmistetaan 1-buteenin ja fosfiinin reaktiolla noin 90 °C:n lämpötilassa.[2][3]
Tributyylifosfiinia käytetään katalyyttinä muun muassa Mitsunobu-reaktioissa, Michael-additioissa tai valmistettaessa tioeettereitä tai tioestereitä. Siitä voidaan valmistaa biosidejä ja faasinsiirtokatalyyttejä. Yhdiste pelkistää disulfidisidoksia, minkä vuoksi sitä käytetään proteiinianalytiikassa.[1][2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Steven T. Diver & Alpay Dermenci: "Tributylphosphine", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eros), John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 21.2.2024.
- ↑ a b c William A. Rickelton: "Phosphine and Its Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 903. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Roger L. Lundblad: Chemical reagents for protein modification, s. 197. CRC Press, 2014. ISBN 978-1-4665-7190-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.2.2024). (englanniksi)
- ↑ Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels: Bioanalytics, s. 209. John Wiley & Sons, 2018. ISBN 978-3-527-33919-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.2.2024). (englanniksi)