Elektrofiili

Elektrofiili on reagenssi, joka reagoi nukleofiilien kanssa vastaanottaen niiltä elektroniparin. Näin muodostuvan sidoksen sidoselektronit ovat peräisin nukleofiililta. Elektrofiilit ovat aina Lewis-happoja. Elektrofiilisilla reagensseilla on usein elektronivajausta ja niillä on positiivinen kokonais- tai osittaisvaraus. Joskus elektrofiileilla voi olla positiivisen varauksen sijasta tyhjä sidosorbitaali. Elektrofiileja ovat muun muassa Br⁺ ja H⁺.

Esimerkkejä elektrofiilisistä hiiliyhdisteistä. Elektrofiilisillä hiiliatomeilla on positiivinen osittaisvaraus, jota merkitään δ⁺:lla.

Hiiliyhdisteiden elekrofiileissä on hyvin usein poolinen C-X- tai C=X-sidos. Esimerkiksi metyylibromidin (CH₃Br) C-Br-sidos on suhteellisen heikko ja Br^- on hyvä lähtevä ryhmä, joten sen hiiliatomi on hyvä elektrofiili. Karbonyyliryhmän hiiliatomi on hyvä elektrofiili, koska C=O -sidos on polaarinen ja hiiliatomi saa positiivisen osittaisvarauksen. Epoksidit ovat hyviä elektrofiilejä siinä olevien suhteellisen heikkojen C-O-sidosten ja rengasjännityksen vuoksi. Aromaattiset yhdisteet ja kaksoissidokset ovat yleensä huonoja elektrofiilejä, paitsi silloin kun ne ovat suoraan sitoutuneet elektroneja puoleensavetäviin ryhmiin (EWG).