o-Diklooribentseeni
| o-Diklooribentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-diklooribentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4Cl2 |
| Moolimassa | 146,992 g/mol |
| Sulamispiste | –16,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 180,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,305 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,15 g/l (20 °C)[3] |
o-Diklooribentseeni eli 1,2-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena, orgaanisissa synteeseissä ja lämmönsiirtoaineena. Yhdiste on m- ja p-diklooribentseenien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Diklooribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene käytännöllisesti katsoen veteen, mutta kuumennettaessa emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu o-kloorifenoliksi ja pyrokatekoliksi. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. o-Diklooribentseenin reaktiot ovat tunnusomaisia aromaattisille yhdisteille ja se reagoi muun muassa elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla 3- tai 4-asemista.[2][3][4][5][6]
o-Diklooribentseenin myrkyllisyys on bentseeniä alhaisempi, mutta yhdiste ärsyttää silti voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Yhdisteen höyryt voivat aiheuttaa hengitysvaikeuksia, tajunnantilan heikentymistä tai tajuttomuuden.[3][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Diklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä tai klooribentseeniä. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää esimerkiksi rauta(III)kloridia tai alumiinikloridia. Reaktiossa muodostuu diklooribentseenin isomeerien seos, jossa o-isomeeria on noin 25 massaprosenttia, ja se voidaan erottaa m- ja p-isomeereistä tislaamalla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on bentseenin ja vedettömän vetykloridin välinen reaktio.[2][3][4][6][8]
o-Diklooribentseeniä voidaan käyttää muun muassa halogenointi- ja nitrausreaktioiden liuottimena, liuottimena maaleissa, lakoissa, metallien puhdistukseen ja kiillotukseen, rasvan poistamiseen nahasta ja villasta, hyönteismyrkkynä termiittien hävittämiseen, lämmönsiirtonesteenä sekä muiden orgaanisten yhdisteiden kuten 3,4-dikloorinitrobentseenin, 3,4-dikloorianiliinin, diklofenamidin ja rikkaruohomyrkkyjen valmistamiseen.[2][3][4][5][6][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,2-dichlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.1.2015.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 78. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d e Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.1.2015
- ↑ a b c Ramesh Krishnamurti: Chlorinated Benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 18.1.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 517. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 318. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2015). (englanniksi)
- ↑ O-Diklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.1.2015
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 348. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)