1,2-dikloori-4-nitrobentseeni
| 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H3Cl2NO2 |
| Moolimassa | 191,994 g/mol |
| Sulamispiste | 43 °C[2] |
| Kiehumispiste | 255–256 °C [2] |
| Tiheys | 1,456 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,121 g/l (20 °C)[3] |
1,2-dikloori-4-nitrobentseeni eli 3,4-dikloorinitrobentseeni (C6H3Cl2NO2) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja maatalouskemikaaleja.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,2-dikloori-4-nitrobentseenillä on kaksi muotoa. Näistä huoneenlämpötilassa stabiili muoto on α-muoto, joka on keltaisia kiteitä. Epästabiilimpi β-muoto on olomuodoltaan neste ja muuttuu α-muodoksi 15 °C:n lämpötilassa.[5][6] 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematon yhdiste, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,2-dikloori-4-nitrobentseenin valmistukseen käytetään pääasiassa kahta menetelmää. o-Diklooribentseenin nitraus tuottaa seoksen, jossa on 90 % 1,2-dikloori-4-nitrobentseeniä ja 10 % 1,2-dikloori-3-nitrobentseeniä. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttämällä. Toinen tapa yhdisteen synteesiin on p-kloorinitrobentseenin klooraus. Tämä prosessi on hieman kalliimpi, mutta tuottaa vain 1,2-dikloori-4-nitrobentseeniä.[5][6]
1,2-dikloori-4-nitrobentseenin reaktiot ja käyttökohteet ovat tyypillisiä aromaattisille klooratuille ja nitratuille yhdisteille. Yhdistettä käytetään herbisidien valmistuksessa käytettävien yhdisteiden valmistukseen. Esimerkiksi pelkistys raudan avulla johtaa 3,4-dikloorianiliiniin ja reaktio kaliumfluoridin kanssa johtaa 3-kloori-4-fluorinitrobentseeniin. 1,2-dikloori-4-nitrobentseeni reagoi myös ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu atsovärien valmistukseen käytettävää 2-kloori-4-nitroaniliinia.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,2-dichloro-4-nitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.2.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 118. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 3,4-Dichloronitrobenzene NLM Viitattu 11.2.2014
- ↑ 1,2-Dikloori-4-nitrobentseeni Käyttöturvallisuustiedote. 13.11.2012. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b c d Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 11.2.2014
- ↑ a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014