m-Nitrobentsaldehydi
| m-Nitrobentsaldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-nitrobentsaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO2 |
| Moolimassa | 151,12 g/mol |
| Sulamispiste | 58 °C[2] |
| Kiehumispiste | 164 °C (23 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,279 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,63 g/l (25 °C)[3] |
m-Nitrobentsaldehydi eli 3-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Se on o- ja p-nitrobentsaldehydien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Nitrobentsaldehydi on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin.[4] Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää, jolloin tuotteeksi muodostuu m-aminobentsaldehydiä.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa nitraamalla bentsaldehydiä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 10 °C:n lämpötilassa. Näin muodostuu tuotteiden seos, joka sisältää noin 80 % m-nitrobentsaldehydiä ja noin 20 % o-nitrobentsaldehydiä. Tuotteet voidaan erottaa toisistaan muodostamalla niistä bisulfiittijohdannaiset, joiden ominaisuudet poikkeavat toisistaan.[5][4] Toinen valmistusmenetelmä on m-nitrotolueenin hapetus elektrolyyttisesti.[6]
m-Nitrobentsaldehydiä käytetään valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä. Siitä saatavia lääkeaineita ovat muun muassa jopaanihappo, nitrendipiini ja rosoksasiini.[2][5][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.9.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties:3-Nitorbenzaldehyde NLM Viitattu 19.9.2014
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ a b c Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.9.2014
- ↑ Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 19.9.2014