Nitrendipiini
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg)
| |
| |
Nitrendipiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-O-etyyli-3-O-metyyli-2,6-dimetyyli-4-(3-nitrofenyyli)-1,4-dihydropyridiini-3,5-dikarboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C08 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H20N2O6 |
| Moolimassa | 360,36 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 158 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | > 99 %[3] |
| Metabolia | Maksa |
| Puoliintumisaika | 7–10 h[2] |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Suun kautta |
Nitrendipiini on dihydropyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta voidaan käyttää lääketieteessä korkean verenpaineen hoitamiseen.
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitrendipiini on vaikutusmekanismiltaan kalsiumkanavien salpaaja. Näiden kanavien salpautumisen seurauksena kalsiumionien virtaus soluista ulos ja sisään estyy. Tämän seurauksena verisuonten lihakset rentoutuvat ja verisuonet laajenevat. Nitrendipiinin aiheuttama verisuonien laajentaminen aiheuttaa verenpaineen laskua. Lääkeainetta käytetään tyypillisesti lievästi koholla olevan verenpaineen hoitoon. Nitrendipiini on nifedipiiniin verrattuna pitkävaikutteisempi.[2][3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitrendipiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset liittyvät verisuonien laajenemisesta aiheutuvaan verenpaineen laskuun. Haittavaikutuksia voivat olla muun muassa pääkipu, huimaus ja huonovointisuus.[2][5]
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämmössä nitrendipiini on värittöminä kiteinä, jotka eivät juuri liukene veteen.[1] Nitrendipiini muodostaa kaksi atropisomeeriä.[6] Lääkkenä käytetty nitrendipiini on näiden rasemaatti.[7] S(-)-enantiomeeri on noin 10 kertaa R(+)-enantiomeeriä tehokkaampi lääkeaine.[8]
| Atropisomeerit | |
|---|---|
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg) CAS: 80890-07-9 |
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg) CAS: 80873-62-7 |
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitrendipiiniä voidaan valmistaa Hantzschin pyridiinisynteesillä, etyyliasetoasetaatista, metyyliasetoasetaatista, m-nitrobentsaldehydistä ja ammoniakista. Toinen tapa on m-nitrobentsaldehydin ja metyyliasetoasetaatin kondensaatiotuotteen reaktio etyyli-β-aminokrotonaatin kanssa.[9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1130. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910123 (englanniksi)
- ↑ a b c d Adam Schneeweiss, Gotthard Schettler: Cardiovascular Drug Therapy in the Elderly, s. 104-113. Springer, 1988. ISBN 9780898388831 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Nitrendipine DrugBank. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
- ↑ Alexander Scriabine & David G. Taylor: Antihypertensives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
- ↑ a b Raimund Mannhold & Werner Seitz: Calcium Antagonists, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.
- ↑ LA Nguyen, H He, C Pham-Huy: Chiral Drugs: An Overview. International Journal of Biomedical Science : IJBS, 2006, 2. vsk, nro 2, s. 85–100. PubMed:23674971 ISSN 1550-9702 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Donald T. Witiak & Allen T. Hopper: Pharmaceuticals, Chiral, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.5.2016
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes, s. 42–43. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9783527664436 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2016). (englanniksi)
| L-tyyppi |
|
|---|