Bentsaldehydi
| Bentsaldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O |
| Moolimassa | 106,1 g/mol |
| Ulkomuoto | neste |
| Sulamispiste | –26 °C (247 K) |
| Kiehumispiste | 179 °C (452 K) |
| Tiheys | 1,05 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 6,95 g/l (25 °C)[1] |
|
|
|
Bentsaldehydi on orgaaninen yhdiste (aldehydi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä - keltaista jähmeää nestettä, jolla on manteliöljyn haju. Sen kemiallinen kaava on C7H6O ja rakennekaava C6H5CHO. Bentsaldehydista käytetään myös nimityksiä bentsoealdehydi ja bentseenikarbonaali.
Bentsaldehydin moolimassa on 106,1 g/mol, sulamispiste –26 °C, kiehumispiste 179 °C, suhteellinen tiheys 1,046 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3)[2], liukoisuus veteen on huono, leimahduspiste 62 °C, itsesyttymislämpötila 190 °C ja CAS-numero 100-52-7. Aine sekoittuu alkoholin, eetterin ja öljyjen kanssa.
Esiintyminen luonnossa ja synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsaldehydi on karvasmanteliöljyn pääaines, ja sitä syntyy karvasmantelin siemenissä olevan amygdaliinin hajotessa entsyymien vaikutuksesta siemenen rikkoutuessa. Samalla syntyy myös sinihappoa.[3].
Bentsaldehydiä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Bentsaldehydiä voidaan valmistaa myös hapettamalla tolueenia (C6H5CH3 + O2 → C6H5CHO + H2O).[3] Teollisuudessa sitä saadaan myös sivutuotteena bentsoehapon synteesissä tai bentsaalikloridin hydrolyysillä.[2]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsaldehydin käyttökohteita ovat muun muassa hajusteena kosmetiikkatuotteissa ja orgaaninen synteesi. Siitä valmistetaan muun muassa kanelialdehydiä, bentsoiinia sekä kloorattuja ja nitrattuja johdannaisia.[2]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lyhytaikainen altistus ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.[2] Elimistöön joutunut bentsaldehydi erittyy pääasiassa aineenvaihduntatuotteinaan (83 %) virtsan kautta. Bentsaldehydin aineenvaihduntatuotteita ovat muun muassa seuraavat aineet: hippurihappo (66,7–69,9 %), bentsyyliglukuronihappo (8,8–11,2 %), bentsyyliglukuronidi (2,9–3,0 %) ja bentsoehappo 1,4–1,6 %.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Benzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 13.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 260. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 113. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-05378-7
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Bentsaldehydin kansainvälinen kemikaalikortti
- Bentsaldehydin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Bentsaldehydi (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: Benzaldehyde (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Benzaldehyde (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Benzaldehyde (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzaldehyde (englanniksi)
- ChemBlink: Benzaldehyde (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzaldehyde (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - benzaldehyde (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - benzaldehyde (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Benzaldehyde (englanniksi)