Rosoksasiini
| |
Rosoksasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-etyyli-4-okso-7-pyridin-4-yylikinoliini-3-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H14N2O3 |
| Moolimassa | 294,302 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 290 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 6 h[2] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Rosoksasiini (C17H14N2O3) on kinoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa hengitystie- ja virtsatieinfektioissa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rosoksasiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.[1][3] Yhdiste on käytännössä veteen liukenematonta.
Rosoksasiini kuuluu niin sanottuihin ensimmäisen sukupolven kinoliiniantibiootteihin. Yhdiste inhiboi bakteerien DNA-gyraasin ja topoisomeraasi IV:n toimintaa. Tämä johtaa siihen, että DNA:n kaksoiskierre ei avaudu replikoitumista varten, eivätkä solut pääse kasvamaan ja jakaantumaan.[4] Rosoksasiini on laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa niin gramnegatiivisiin kuin -positiivisiinkin bakteereihin muun muassa Escherichia-, Providencia-, Klebsiella-, Pseudomonas- , Neisseria- ja Haemophilus-sukujen bakteereihin. Sitä voidaan käyttää hengitys- ja virtsatieinfektioiden sekä eräiden sukupuolitautien kuten tippurin hoitamiseen.[3][2]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rosoksasiinin haittavaikutukset ovat kinoliineille tyypillisiä. Niitä ovat muun muassa ihon kutina[3], ruoansulatuskanavan ärsytys sekä vaikutukset keskushermostoon, jotka voivat ilmetä huimauksena, uneliaisuutena ja näköhäiriöinä.[2]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rosoksasiinin valmistuksessa käytettävä synteesi on viisivaiheinen. m-nitrobentsaldehydistä valmistetaan 4-(3-aminofenyyli)pyridiiniä, joka kondensoidaan dietyylietoksimetyleenimalonaatin kanssa. Muodostuvan tuotteen etylointi ja esteriryhmän hydrolyysi muodostaa rosoksasiinia.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1423. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 310. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.5.2016
- ↑ Rosoxacin DrugBank. Viitattu 11.5.2016. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Rosoxacin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Rosoxacin (englanniksi)
- ChemBlink: Rosoxacin (englanniksi)