Kinoliinihappo
| Kinoliinihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyridiini-2,3-dikarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(N=C1)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO4 |
| Moolimassa | 167,12 g/mol |
| Sulamispiste | 188–190 °C |
| Liukoisuus veteen | 5,5 g/l |
Kinoliinihappo (C7H5NO4) on aromaattinen dikarboksyylihappo, joka sisältää pyridiinirakenteen. Kinoliinihappo on aminohappo tryptofaanin aineenvaihduntatuote.
Biologinen rooli
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kinoliinihappoa muodostuu tryptofaanin hajottamistuotteena osana niin kutsuttua kynureniinireittiä. Reitissä muodostunut α-amino-β-karboksimukonisemialdehydi syklisoituu kinoliinihapoksi. Kinoliinihappo voi reagoida fosforibosyylipyrofosfaatin kanssa kinoliinihappofosforibosyylitransferaasin katalysoimana muodostaen nikotiinihappomononukleotidia, jota eliöt käyttävät NADP+:n synteesissä. Yhdiste voi myös dekarboksyloitua, jolloin muodostuu nikotiinihappoa, jota voidaan niin ikään hyödyntää NADP+:n biosynteesissä.[2][3]
Aivoissa kinoliinihappoa tuottavat erityisesti makrofagi- ja mikrogliasolut, jotka liittyvät immuunipuolustukseen. Kinoliinihappo on eksitotoksiini eli neuroneille myrkyllinen yhdiste. Yhdiste on NMDA-reseptorien agonisti ja voi tuottaa myös reaktiivisia radikaaleja. Aivojen kinoliinikonsetraatio on normaalista 50–100 nmol/l, mutta se on koholla eräiden sairauksien kuten AIDS:in ja Huntingtonin taudin yhteydessä.[4][5]
Synteesi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Teollisesti kinoliinihappoa valmistetaan hapettamalla kinoliinia. Hapettamiseen voidaan käyttää muun muassa väkeviä rikki- ja typpihapon seosta tai kaliumpermanganaattia. Kinoliinihappoa käytetään muun muassa nikotiinihapon ja rikkaruohomyrkky imatsapyyrin synteesissä.[6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Quinolinic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 21. toukokuuta 2011.
- ↑ L. M. Srivastava: Textbook of Biochemistry and Human Biology, s. 410–411. PHI Learning Pvt. Ltd., 2003. ISBN 81-203-1965-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
- ↑ David A. Bender: Nutritional biochemistry of the vitamins, s. 204–210. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521803885 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
- ↑ Naren L. Banik,Swapan K. Ray,Abel Lajtha: Handbook of neurochemistry and molecular neurobiology, s. 94–95. Springer, 2008. ISBN 978-0-387-30343-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
- ↑ Peter Portegies, Joseph R. Berger: HIV/AIDS and the nervous system, s. 280. Elsevier Health Sciences, 2007. ISBN 978-0-444-52010-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.05.2011). (englanniksi)
- ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan :Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011
- ↑ K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011
- ↑ Gerd Collin & Hartmut Höke: Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 21.05.2011
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Quinolinic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Quinolinic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Quinolinic acid (englanniksi)