Imatsapyyri
| Imatsapyyri | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(4-metyyli-5-okso-4-propan-2-yyli-1H-imidatsol-2-yyli)pyridiini-3-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)C1(C(=O)NC(=N1)C2=C(C=CC=N2)C(=O)O)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H15N3O3 |
| Moolimassa | 261,28 g/mol |
| Sulamispiste | 169–171 °C[2] |
| Tiheys | 1,34 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 13,47 g/l (25 °C)[3] |
Imatsapyyri (C13H15N3O3) on imidatsolinonirakenteinen rikkaruohomyrkkynä käytettävä yhdiste. Suomessa yhdistettä on käytetty rikkaruohojen hävittämiseen metsitettäviltä alueilta, mutta sitä sisältävät valmisteet on vedetty markkinoilta 31.12.2003[4].
Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kiinteänä imatsapyyri on kellertävänvalkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös tolueeniin, asetoniin, metanoliin ja dikloorimetaaniin. Imatsapyyri vaikuttaa moniin yksivuotisiin ja monivuotisiin kasveihin ja ei ole selektiivinen.[2] Yhdisteen vaikutus perustuu haarautuneiden aminohappojen isoleusiinin, leusiinin ja valiinin biosynteesiin tarvittavan entsyymin asetolaktaattisyntaasin estämiseen. Tämä johtaa proteiinisynteesin häiriöön ja solujen kasvun estymiseen.[3][5]
Imatsapyyrin puoliintumisaika maaperässä on 11 vuorokautta.[2] Imatsapyyrin metaboliareitteihin kuuluvat hydrolyysi, dekarboksylointi ja syklisointireaktiot[3].
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Imatsapyyrisynteesin lähtöaineet ovat 2,3-dikarboksimetyylipyridiini ja 2-aminoamidi-3-metyylibutaani. Lähtöaineet kondensoituvat kahden kalium-tert-butoksidiekvivalentin läsnä ollessa.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Imazapyr – Substance summary NCBI. Viitattu 23.11.2013.
- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.11.2013
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 364–367. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.11.2013). (englanniksi)
- ↑ Kansallinen kasvinsuojelustrategia 2004–2013 (PDF) 2003. Maa- ja metsätalousministeriö. Viitattu 17.10.2023.
- ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski :Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.11.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Imazapyr (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Imazapyr (englanniksi)
- ChemBlink: Imazapyr acid (englanniksi)