2,3-lutidiini
| 2,3-lutidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3-dimetyylipyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(N=CC=C1)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9N |
| Moolimassa | 107,152 g/mol |
| Sulamispiste | -15,5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 161,5 °C[1] |
| Tiheys | 0,9491 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 133 g/l (20 °C)[2] |
2,3-lutidiini (C7H9N) eli 2,3-dimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2,3-lutidiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 6,57.[2][1][3]2,3-lutidiinin 2-asemassa sijaitsevan metyyliryhmän protonit ovat poikkeuksellisen happamia ja äärimmäisen voimakas emäs kykenee ottamaan protonin vastaan[4].
2,3-lutidiinia esiintyy hieman kivihiilitervassa.[5] Synteettisesti yhdistettä valmistetaan vedyttämällä akryylinitriilin ja metyylietyyliketonin kondensaatiotuotetta metallikatalyytin läsnäollessa[2][6].
2,3-lutidiinia voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten kinoliinihapon ja lansopratsolin valmistamiseen.[3][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 873. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 608. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Jaspreet S. Dhau & Amritpal Singh: A study on the BF3-directed lithiation of 2-picoline and 2,3-lutidine. Journal of Organometallic Chemistry, 2014, 749. vsk, s. 109-114. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.1.2022. (englanniksi)
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 394. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2022). (englanniksi)
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis, s. 219. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 9780470922866 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2022). (englanniksi)