Lansopratsoli
| |
| |
Lansopratsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[[3-metyyli-4-(2,2,2-trifluorietoksi)pyridin-2-yyli]metyylisulfinyyli]-1H-bentsimidatsoli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H14N3F3O2S |
| Moolimassa | 369,372 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 178 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 97 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 40-110 minuuttia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Lansopratsoli (C16H14SN3O2F3) on sulfoksideihin ja bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään mahahapon eritystä vähentävänä lääkkeenä muun muassa refluksitaudin tai mahahaavan hoidossa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa lansopratsoli on ruskehtavaa kiteistä ainetta vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin ja dimetyyliformamidiin. Lansopratsoli on aihiolääke ja metaboloituu varsinaiseksi vaikuttavaksi aineeksi, joka on protonipumpun estäjä ja täten vähentää suolahapon eritystä vatsan soluissa. Lansopratsolia käytetään refluksitaudin, mahahaavan tai Zollinger–Ellison-oireyhtymän sekä Helicobacter pylori-infektion hoidossa.[2][3][4]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lansopratsoli voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ripulia, vatsakipuja, oksentelua ja makuaistin häiriöitä.[2]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lansopratsolia valmistetaan seitsenvaiheisella synteesillä lähtien 2,3-lutidiinista.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 916. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Anna J. Matheson & Blair Jarvis: Lansoprazole. Drugs, 2001, 61. vsk, s. 1801–1833. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.1.2022. (englanniksi)
- ↑ Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1064. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis, s. 219. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 9780470922866 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2022). (englanniksi)
- ↑ Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 770. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2022). (englanniksi)