1,4-naftokinoni
| 1,4-naftokinoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftaleeni-1,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H6O2 |
| Moolimassa | 158,148 g/mol |
| Sulamispiste | 125,5–128,5 °C[1][2] |
| Tiheys | 1,422 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Huono |
1,4-naftokinoni (C10H6O2) on aromaattisiin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 1,4-naftokinoni on keltaista kiteistä ainetta. 1,4-naftokinoni liukenee vain niukasti veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin. Yhdiste liukenee hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. 1,4-naftokinoni alkaa sublimoitua noin 100 °C:n lämpötilassa. Happojen vaikutuksesta 1,4-naftokinonista muodostuu dimeerejä ja oligomeerejä.[3][1][2][4][5]
1,4-naftokinonia valmistetaan hapettamalla naftaleenia ilmalla 250–450 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä käytetään vanadiini(V)oksidia. Myös muita hapettimia voidaan käyttää, mutta ne sopivat lähinnä pienen mittakaavan valmistukseen.[2][4]
.svg)
1,4-naftokinoni reagoi dieenien kanssa Diels–Alder-reaktiolla. Näin valmistetaan muun muassa antrakinonia ja antrakinonijohdannaisia. Yhdistettä käytetään myös eräiden polyestereiden valmistamiseen. Muita käyttökohteita ovat kumien ja polyestereiden moolimassan säätö ja käyttö hapettumisenestoaineena.[2][1][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 310–311. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Johann Grolig & Rudolf Wagner: "Naphthoquinones", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1098. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 676–678. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Erica Caldwell, Laurent Deloux & Morris Srebnik: "1,4-Naphthoquinone", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 7.10.2023. (englanniksi)