Trisykloheksyylifosfiini
| Trisykloheksyylifosfiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trisykloheksyylifosfaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H33P |
| Moolimassa | 280,414 g/mol |
| Sulamispiste | 76–78 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Trisykloheksyylifosfiini (C18H33P) on fosfiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä useiden katalyyttien ligandina.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trisykloheksyylifosfiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu herkästi ilman vaikutuksesta trisykloheksyylifosfiinioksidiksi. Trisykloheksyylifosfiini on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Trisykloheksyylifosfiini muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien kanssa. Yhdiste on suhteellisen labiili ligandi ja korvautuu helposti muilla ligandeilla. Verrattuna toiseen yleiseen fosfiiniligandiin trifenyylifosfiiniin, trisykloheksyylifosfiinin ligandikartiokulma on suurempi ja yhdiste on voimakkaammin emäksinen (pKa-arvo on 9,7) ja voimakkaammin steerisesti estynyt.[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trisykloheksyylifosfiinia valmistetaan tyypillisimmin fosforitrikloridin ja sykloheksyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla tai pelkistämällä vedyttämällä trifenyylifosfiinia niobiumkatalyyttien läsnä ollessa.[2]
Trisykloheksyylifosfiinia voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä, mutta tavanomaisin käyttö on ligandina siirtymämetallikatalyyteissä. Esimerkkejä ovat butadieenin oligomeroinnissa käytettävä nikkelikatalyytti, vedytyksissä käytetävä iridiumkatalyytti Crabtreen katalyytti, alkeenien metateeseissä käytettävä ruteniumia sisältävä Grubbsin katalyytti ja Heck-reaktioita katalysoiva palladiumkompleksi.[2][3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Tricyclohexylphosphine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.9.2016.
- ↑ a b c d André B. Charette: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Heteroarene Functionalization, s. 686–693. John Wiley and Sons, 2015. ISBN 978-1-118-72657-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.9.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Arno Behr: Catalysis, Homogeneous, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 19.9.2016