Crabtreen katalyytti
| Crabtreen katalyytti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1,5-syklo-oktadieeni)(trisykloheksyylifosfiini)(pyridiini)iridium(I)heksafluorofosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C31H50PNIrPF6 |
| Moolimassa | 804,88 g/mol |
| Sulamispiste | 150 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Crabtreen katalyytti (C31H50PNIrPF6) on yksi iridiumin organometalliyhdisteistä. Nimensä yhdiste on saanut kehittäjänsä Robert H. Crabtreen mukaan, joka julkaisi yhdisteen käyttöä koskevan artikkelin vuonna 1977. Yhdistettä käytetään selektiivisenä vedytyskatalyyttinä.[2]
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa Crabtreen katalyytti on keltaista kiteistä ainetta. Aineen rakenteessa iridium on koordinoitunut 1,5-syklo-oktadieeniin, pyridiiniin ja trisykloheksyylifosfiiniin. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten tetrahydrofuraaniin, asetoniin ja dikloorimetaaniin. Toisin kuin monet muut organometalliyhdisteet, on Crabtreen katalyytti suhteellisen stabiili eikä helposti hapetu ilman hapen vaikutuksesta ja säilyttää aktiivisuutensa huoneilmassakin useita päiviä.[1][2][3][4][5]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Crabtreen katalyyttiä käytetään erityisesti alkeenien ja alkyynien pelkistämiseen vedyttämällä. Ensimmäisessä vaiheessa vety sitoutuu iridiumiin hapettavalla additiolla, jolloin muodostuu katalyyttisesti aktiivinen iridium(III)kompleksi. Katalyytti on aktiivinen erityisesti steerisesti estyneiden alkeenien palkistyksessä. Crabtreen katalyytti on kationinen ja vuorovaikuttaa erityisesti polaarisia ryhmiä sisältävien yhdisteiden kuten alkoholien, esterien, eetterien, amiinien ja amidien kanssa. Tätä voidaan käyttää hyödyksi enantioselektiivisissä vedytyksissä. Crabtreen katalyyttiä käytetään myös korvattaessa yhdisteistä vedyn protiumisotooppia deuteriumilla tai tritiumilla.[1][2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Robert H. Crabtree, Ken-ichi Fujita, Yoshinori Takahashi & Ryohei Yamaguchi: (1,5-Cyclooctadiene)(tricyclohexylphosphine)(pyridine)iridium(I) Hexafluorophosphate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.2.2015
- ↑ a b c Pher G. Andersson: Modern Reduction Methods, s. 39–41. Wiley-VCH, 2008. ISBN 978-3-527-31862-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2015). (englanniksi)
- ↑ a b John Hartwig: Organotransition Metal Chemistry, s. 582–583, 869. University Science Books, 2010. ISBN 978-1-891389-53-5 (englanniksi)
- ↑ a b Francis A. Carey &Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 375–376. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8 (englanniksi)
- ↑ a b Luis A. Oro,Carmen Claver: Iridium Complexes in Organic Synthesis, s. 15–16. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-62308-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2015). (englanniksi)