Trifenyyliarsiinioksidi
| Trifenyyliarsiinioksidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Difenyyliarsoryylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[As](=O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H15AsO |
| Moolimassa | 322,22 g/mol |
| Sulamispiste | 191-193 °C[2] |
| Kiehumispiste | 468 °C[2] |
| Tiheys | 1,45 g/cm3[2] |
Trifenyyliarsiinioksidi (C18H15AsO) on arseenin organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Se on trifenyylifosfiinioksidin arseenianalogi.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trifenyyliarsiinioksidi on vaaleanruskeaa kiteistä ainetta. Se esiintyy usein kidevedellisenä hydraattina. Trifenyyliarsiinioksidi liukenee niin alifaattisiin kuin aromaattisiin hiilivetyihin sekä kloroformiin ja tetrahydrofuraaniin. Aine on Lewis-emäs ja muodostaa komplekseja useiden pääryhmien metallien sekä siirtymämetallien kanssa. Trifenyyliarsiinioksidi on monien muiden arseeniyhdisteiden tavoin erittäin myrkyllistä ja karsinogeenista.[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trifenyyliarsiinioksidia voidaan valmistaa hapettamalla trifenyyliarsiinia esimerkiksi vetyperoksidin, kaliumpermanganaatin, perkloorihapon tai metyylireniumtrioksidin avulla.[2][3]
Trifenyyliarsiinioksidia voidaan käyttää ligandina katalyyteissä, joita käytetään hapetettaessa α,β-tyydyttymättömiä karbonyyliyhdisteitä enantioselektiivisesti epoksideiksi.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Triphenylarsine oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.12.2016.
- ↑ a b c d e f Xavier Mollat du Jourdin: Triphenylarsine Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.12.2016
- ↑ a b B. J. Aylett: Organometallic Compounds, s. 414-415. Springer, 1979. ISBN 978-94-009-5731-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.12.2016). (englanniksi)