Trifenyyliarsiini
| Trifenyyliarsiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trifenyyliarsaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[As](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H15As |
| Moolimassa | 306,22 g/mol |
| Sulamispiste | 60,0-60,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 360 °C[3] |
| Tiheys | 1,223 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Trifenyyliarsiini (C18H15As) on orgaanisiin arseeniyhdisteisiin kuuluva yhdiste. Ainetta käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja ligandina metallien kompleksiyhdisteissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trifenyyliarsiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on ilukenematon veteen ja liukenee vain hieman etanoliin. Paremmin se liukenee dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin tai bentseeniin. Trifenyyliarsiinireagoi hapettimien kanssa muodostaen trifenyyliarsiinioksidia. Yhdiste reagoi myös halogeenien kanssa muodostaen halogenoituja johdannaisia. Trifenyyliarsiini on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilien kuten alkyylihalogenidien kanssa muodostaen trifenyylialkyyliarsoniumsuoloja. Arsoniumsuolat reagoivat vahvojen emästen kanssa muodostaen arsoniumylidejä. Yhdiste on Lewis-happo ja muodostaa komplekseja siirtymämetalleja erityisesti metallien ollessa alhaisella hapetusluvulla.[2][3][4][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trifenyyliarsiinia valmistetaan tyypillisimmin modifioidulla Wurtz–Fittig-reaktiolla, jossa arseenitrikloridi reagoi bromi- tai klooribentseenin kanssa metallisen natriumin läsnä ollessa. Liuottimena reaktiossa käytetään bentseeniä. Yhdistettä voidaan tuottaa myös fenyylimagnesiumbromidin ja arseenitrikloridin välisellä reaktiolla.[3][5][6]
- AsCl3 + 3 PhX + 6 Na → AsPh3 + 3 NaCl + 3 NaX, X = Br tai Cl
- AsCl3 + 3 PhMgBr → AsPh3 + 3 MgBrCl
Trifenyyliarsiinia voidaan käyttää trifenyylifosfiinin sijasta Wittig-reaktioissa ja ligandina muun muassa Suzuki- ja Stille-kytkennöissä. Se on myös hyödyllinen reagenssi valmistettaessa kiraalisia epoksideja alkeeneista. Yhdisteen sykloheksaaniliuosta voidaan käyttää myös palladiumin uuttamiseen ja palladiumpitoisuuden määrittämiseen spektrofotometrisesti.[3][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Triphenylarsine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.5.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 777. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Yao-Zeng Huang, Li-Lan Shi, Zhang-Lin Zhou, Pablo Espinet & Miroslav Genov: Triphenylarsine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.5.2015
- ↑ a b G. O. Doak, G. Gilbert Long & Leon D. Freedman: Arsenic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.5.2015
- ↑ a b c Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds, s. 308. CRC Press, 1994. ISBN 9780412430602 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.5.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c B. J. Aylett: Organometallic Compounds, s. 393-394. Springer, 2012. ISBN 978-94-009-5731-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.5.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Kevin Henke: Arsenic, s. 25. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74113-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.5.2015). (englanniksi)