Crimble oli mukana perustamassa Skin Alley -yhtyettä vuonna 1969. Hän soittaa bassoa ja koskettimia sekä laulaa yhtyeen kahdella ensimmäisellä albumilla Skin Alley (1969) ja To Pagham and Beyond (1970). Syksyllä 1970 Crimble liittyi Hawkwind-yhtyeeseen basistiksi eronneen John Harrisonin tilalle. Crimble oli mukana Hawkwindin kuuluisalla Wightsaaren-keikalla, jossa yhtye soitti konserttialueen ulkopuolella niin sanotulla protestialueella, jossa protestoitiin festivaalien korkeita lipunhintoja. Crimblen yhteistyö Hawkwindin kanssa päättyi keväällä 1971, kun hänet korvasi Dave Anderson.
Vuodesta 1971 vuoteen 1999 Crimble oli yksi Glastonburyn festivaalien pääorganisaattoreista. Crimble oli kiinnostunut festivaalitoiminnasta nähtyään Wightsaaren festivaalit ja tarjoutui mukaan järjestäjäksi vuoden 1971 Glastonburyn festivaaleille ja pysyi mukana lähes 30 vuoden ajan. 1980-luvulla Crimble omisti myös Mountain-studiot Walesissa, jossa lukuisat yhtyeet kävivät levyttämässä.
Vuodesta 2001 eteenpäin Crimble on soittanut Nik Turnerin perustamassa Xhawkwind.com-yhtyeessä, joka tosin joutui piakkoin muuttamaan nimensä SpaceRitual.netiksi. Crimble on soittanut yhtyeessä bassoa, kitaraa ja kosketinsoittimia.
