Telitromysiini
| |
Telitromysiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1R,2R,4R,6R,7R,8R,10R,13R,14S)-7-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-13-etyyli-6-metoksi-2,4,6,8,10,14-heksametyyli-17-[4-(4-pyridin-3-yyli-imidatsol-1-yyli)butyyli]-12,15-dioksa-17-atsabisyklo[12.3.0]heptadekaani-3,9,11,16-tetroni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C43H65N5O10 |
| Moolimassa | 812,0 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 177 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 60–70 %[3] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 9,5 h[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Telitromysiini (C43H65N5O10) on makrolideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina hengitystieinfektioiden hoitoon. Telitromysiini on ensimmäinen markkinoille tullut niin kutsuttu ketolidiantibiootti.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Rakenteeltaan telitromysiini on erytromysiinin puolisynteettinen johdannainen. Yhdisteen rakenteeseen on synteettisesti luotu syklinen karbamaattiryhmä, eräs erytromysiinin kladinoosisokeriryhmistä on korvattu ketoryhmillä ja yhdisteeseen on liitetty sivuketjuksi butyyl-1,3-imidatsolyyli-3-pyridiiniryhmä, joka avustaa lääkeaineen sitoutumisessa bakteerisolujen ribosomeihin. Telitromysiinin etuna erytromysiiniin on sen suurempi stabiilisuus happoja vastaan.[1][4]
Telitromysiini tehoaa useisiin bakeereihin ja on vanhempiin antibiootteihin verrattuna tehokkaampi erityisesti aerobisia grampositiivisia bakteereita vastaan. Yhdiste vaikuttaa sitoutumalla ribosomien suurempaan niin kutsuttuun 50S-alayksikköön ja yhdiste estää täten bakteerien proteiinisynteesiä. Telitromysiini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa keuhkokuumeen hoitoon.[1][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisimpiä telitromysiinin haittavaikutuksia ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. 2000-luvun alussa alkoi ilmetä viitteitä telitromysiinin vakavasta maksatoksisuudesta, joka on saattanut eräissä tapauksissa johtaa jopa kuolemaan. Erityisen vakavia haittavaikutuksia telitromysiini voi aiheuttaa myasthenia gravista sairastaville potilaille. Näitä voivat olla vaikeutuvat lihasten heikkous ja hengenahdistus. Tila voi olla jopa hengenvaarallinen, minkä vuoksi Yhdysvaltain lääketurvallisuusviranomainen FDA määräsi lääkeainetta sisältäviin pakkauksiin asiasta merkinnän.[2][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c W. Schönfeld,H.A. Kirst: Macrolide Antibiotics, s. 110–112. Birkhäuser, 2002. ISBN 978-3-7643-6186-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c John E. Bennett,Raphael Dolin,Martin J. Blaser: Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 371. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Telithromycin DrugBank. Viitattu 14.3.2017. (englanniksi)
- ↑ a b c Herbert A. Kirst :Macrolide Antibiotics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 14.3.2017
- ↑ a b Asko Järvinen: Telitromysiini keuhkokuumeen hoidossa Käypä hoito-suositus. 1.11.2014. Viitattu 14.3.2017.
- ↑ a b Stephen C. Piscitelli,Keith A. Rodvold,Manjunath P. Pai: Drug Interactions in Infectious Diseases, s. 96–97. Springer, 2011. ISBN 978-1-61779-212-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Side Effects of Drugs Annual, s. 262. Elsevier, 2011. ISBN 9780444537416 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)