Psikoosi
| Psikoosi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O6 |
| Moolimassa | 180,156 g/mol |
| Sulamispiste | 58 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Psikoosi (C6H12O6) on ketooseihin kuuluva heksoosimonosakkaridi. Luonnossa yhdiste esiintyy harvinaisena ja sillä on jonkin verran käyttöä makeutusaineena vähäkalorisissa tuotteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Psikoosia esiintyy Streptomyces hygroscopicus-bakteerin tuottamissa nukleosidiantibiooteissa psikofuraniinissa ja dekoyiniinissa[3], joista sitä saadaan hydrolyysin avulla[2]. Sitä esiintyy myös eräissä kasveissa, kuten Itea-suvun kasvien lehdissä[2], joissa se esiintyy 6-fosfaatti- ja 1,6-bisfosfaattijohdannaisina[4] ja pieniä määriä sokeriruo'osta saatavassa melassissa[5]. Luonnossa esiintyy ainoastaan D-enantiomeeria.
Psikoosi liukenee veteen ja alkoholeihin ja esiintyy vesiliuoksessa pääasiassa rengasrakenteisina furanooseina ja pyranooseina ja avoketjuista ketoheksoosia on vain hyvin vähän. Eri muotojen suhteet ovat seuraavat: 39 % α-furanoosia, 24 % β-pyranoosia, 22 % α-pyranoosia ja 15 % β-furanoosia. Psikoosin vesiliuoksen ominaiskiertokyky on +4,7 °. Mutarotaatiota ei juurikaan esiinny.[2][5]
Psikoosin on havaittu vaikuttavan hyödyllisesti sokeriaineenvaihduntaan. Yhdiste myös parantaa proteiinien kuumuudenkestoa ja sillä on havaittu kasvien kasvua parantavia ominaisuuksia.[6]
Psikoosia valmistetaan pääasiallisesti bioteknillisesti. Lähtöaineina käytetään muita sokereita kuten D-alloosia tai halvempaa D-fruktoosia. Fruktoosista psikoosia tuotetaan tagatoosi-3-epimeraasientsyymin avulla[6] ja käytetty bakteerikanta on Agrobacterium tumefaciens[7]. Näin tuotettuna muodostuu psikoosin lisäksi usein myös glukoosia ja mannoosia, joista psikoosi voidaan puhdistaa käyttämällä glukoosi ja mannoosi hiivojen avulla etanoliksi[2].
Psikoosia voidaan käyttää makeutusaineena vähäkalorisissa ruuissa ja juomissa[7]. Sillä on myös mahdollisesti käyttöä funktionaalisessa lääketieteessä[6].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Psicose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.8.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 952. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Robert J. Suhadolnik & Nancy L. Reichenbach: Nucleosides and Nucleotides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.8.2014
- ↑ Bertram O. Fraser-Reid,Kuniaki Tatsuta,Joachim Thiem: Glycoscience, s. 882. Springer, 2001. ISBN 9783540677642 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1382. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.8.2014.
- ↑ a b Fatih Yildiz: Advances in Food Biochemistry, s. 26. CRC Press, 2009. ISBN 9780849374999 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: Psicose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
- ChemBlink: D-Psicose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
| Pääjoukko | |
|---|---|
| Geometria | |
| Suuri / pieni | |
| Pentoosit | |
| Heksoosit | |
| Disakkaridit | |
| Polysakkaridit | |
| Glykosaminoglykaanit | |
| Aminoglykosidit |