Pratsikvanteeli
| |
| |
Pratsikvanteeli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(sykloheksaanikarbonyyli)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyratsiino[2,1-a]isokinolin-4-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H24N2O2 |
| Moolimassa | 312,402 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 136–138 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 0,4 g/l[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 80 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 80-85 %[2] |
| Metabolia | Renaalinen |
| Puoliintumisaika | 48-90 min[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pratsikvanteeli tai pratsikvanteli (C19H24N2O2) on isokinolinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Pratsikvanteeli kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa pratsikvanteeli on väritöntä kiteistä ainetta. Sen liukoisuus veteen on huono ja se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, dimetyylisulfoksidiin tai kloroformiin. Maultaan pratsikvanteeli on karvas.[1][4][5]
Pratsikvanteeli tehoaa useisiin loismatoihin. Sille ovat alttiita muun muassa heisimadot, tiehytmadot, maksamadot ja halkiomadot. Pratsikvanteeli on optisesti aktiivinen yhdiste ja lääkeaineena vaikuttava isomeeri on (-)-enantiomeeri. Yhdistettä käytetään kuitenkin raseemisena seoksena. Pratsikvanteelin tehon mekanismi ei ole tarkasti tiedossa, mutta se todennäköisesti perustuu siihen, että se kasvattaa loismatojen solukalvojen kalsium- ja muiden kahdenarvoisten kationien läpäisevyyttä. Kalsium-ionien kertyessä soluihin loismadot halvaantuvat ja irtoavat isäntäeläimestä.[4][5][6][7][8]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pratsikvanteelin mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huimaus, vatsakivut, oksentelu ja ripuli sekä harvinaisina väsymys ja allergiset iho-oireet.[4][5]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pratsikvanteelin synteesin lähtöaineena on isokinoliini, sykloheksaanikarboksyylihappo ja kaliumsyanidi, jotka reagoivat Reissert-reaktiolla. Reaktiossa muodostuva 1-sykloheksyyliasyyli-2-syano-1,2-dihydroisokinoliini pelkistyy ja toisiintuu amidijohdannaiseksi. Seuraavassa vaiheessa tämä välituote reagoi klooriasetyylikloridin kanssa ja viimeisessä vaiheessa rengasrakenne sulkeutuu molekyylinsisäisellä alkylointireaktiolla trietyyliamiinin toimiessa emäksisenä katalyyttinä.[8][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1324. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Praziquantel DrugBank. Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
- ↑ a b c John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.10.2016.
- ↑ a b c Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 17.10.2016
- ↑ Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 17.10.2016.
- ↑ Aaron G. Maule,T. A. Day,L. H. Chappell: Parasite Neuromusculature and Its Utility as a Drug Target, s. 599. Cambridge University Press, 2006. ISBN 9780521691789 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 586-587. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 946. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)