Sykloheksaanikarboksyylihappo
| Sykloheksaanikarboksyylihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(CC1)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H12O2 |
| Moolimassa | 128,166 g/mol |
| Sulamispiste | 29 °C[2] |
| Kiehumispiste | 232,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,033 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2,01 g/l (15 °C)[2] |
Sykloheksaanikarboksyylihappo (C7H12O2) eli heksahydrobentsoehappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden kemikaalien valmistamiseen ja aromiaineena. Yhdiste toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa sykloheksaanikarboksyylihappo on värittömiä kiteitä tai nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja petrolieetteriin.[3][2][4] Sykloheksaanikarboksyylihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo, ja sen pKa-arvo on 4,9[5]. Kuumennettaessa sykloheksaanikarboksyylihappoa kuparisuolojen läsnä ollessa yli 200 °C:n lämpötilaan se hajoaa syklohekseeniksi ja sykloheksanoniksi[4].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sykloheksaanikarboksyylihappoa valmistetaan vedyttämällä bentsoehappoa, ja katalyyttinä käytetään jalometalleja, kuten palladiumia 150–170 °C:n lämpötilassa.[3][4][6]
Sykloheksaanikarboksyylihappoa voidaan käyttää kaprolaktaamin valmistukseen sen ja nitrosyylirikkihapon välisellä reaktiolla.[4][6] Sitä voidaan myös käyttää hyönteisten karkottamiseen tarkoitetuissa aineissa ja kumien vulkanoinnissa.[2] Yhdisteellä on hedelmäinen maku, minkä vuoksi sitä käytetään aromiaineena muun muassa purukumissa[7].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cyclohexanecarboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.4.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 459. (12th Edition) Merck, 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 401. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.4.2018
- ↑ Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 130. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.4.2018). (englanniksi)
- ↑ a b William B. Fisher & L. Crescentini: Caprolactam, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 5.4.2018 (englanniksi)
- ↑ George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 358. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864 Teoksen verkkoversio (viitattu 5.4.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: Cyclohexanecarboxylic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexanecarboxylic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Cyclohexanecarboxylic acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - cyclohexylcarboxylic acid (englanniksi)