Klooriasetyylikloridi
| Klooriasetyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-klooriasetyylikloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2Cl2O |
| Moolimassa | 112,936 g/mol |
| Sulamispiste | -22,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 107 °C[2] |
| Tiheys | 1,42 g/cm3[2] |
Klooriasetyylikloridi (C2H2Cl2O) on kloorietikkahaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Klooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuteen bentseenin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Vedessä se hajoaa muodostaen kloorietikkahappoa ja vetykloridia. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen estereitä.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Klooriasetyylikloridia valmistetaan klooraamalla kloorietikkahappoa. Klooraavina reagensseina voidaan käyttää fosforyylikloridia, fosforitrikloridia, sulfuryylikloridia tai fosgeenia. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat 1,1-dikloorieteenin hapetus, keteenin klooraus tai asetyylikloridin klooraus.[3][4]
Klooriasetyylikloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa klooriasetamidipohjaisia rikkaruohomyrkkyjä, kuten alaklooria, lääkkeitä kuten diatsepaamia ja adrenaliinia, kloorietikkahapon estereitä, kloorietikkahappoanhydridiä ja fenasyylikloridia.[2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Chloroacetyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 10. toukokuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 357. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 10.5.2013
- ↑ a b c Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 10.5.2013