Trietyyliamiini
| Trietyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N-dietyylietaaniamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCN(CC)CC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H15N |
| Moolimassa | 101,19 g/mol |
| Sulamispiste | -115 °C [2] |
| Kiehumispiste | 89 °C |
| Tiheys | 0,726 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 17 g/100 ml [2] |
Trietyyliamiini (C6H15N) on tertiäärinen amiini. Aine on huoneenlämmössä osittain veteen liukeneva neste (112 g/L)[1], jolla on ammoniakkia muistuttava haju. Kuten useat muutkin amiinit myös trietyyliamiini on emäs ja kykenee syövyttämään jopa kuparia [2].
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trietyyliamiinia voidaan valmistaa halogenoidiusta alkaaneista kuten bromietaanista korvautumisreaktiolla ammoniakilla. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu etyyliamiinia ja vetybromidia. Etyyliamiini reagoi bromietaanin kanssa, jolloin muodostuu dietyyliamiinia, joka reagoi edelleen bromietaanin kanssa muodostaen trietyyliamiinia. [3]
- CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr
- CH3CH2Br + CH3CH2NH2 → CH3CH2NHCH2CH3 + HBr
- CH3CH2Br + CH3CH2NHCH2CH3 → (CH3CH2)3N + HBr
Muita tapoja valmistaa trietyyliamiinia ovat ammoniakin ja alkoholin reaktio koboltti- tai nikkelikatalyytin avulla [4] sekä dietyyliamiinin ja dimetyyliamiinin seoksen reaktio eteenin kanssa [5].
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Trietyyliamiinia käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa lääkkeiden ja torjunta-aineiden valmistuksessa [6] sekä muovien valmistamisessa reaktion kiihdyttimenä sekä myös valimoissa.[7]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Hengitettynä aine aiheuttaa hengitysvaikeuksia sekä huononolon tunnetta. Pitempiaikainen altistus voi aiheuttaa keuhkoödeeman [2] ja mahdollisesti myös astman[7]. Silmiin juotuessaan trietyyliamiini aiheuttaa hetkellisesti näkökyvyn huonontumista.[2][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Triethylamine - Substance summary NCBI. Viitattu 5. marraskuuta 2008.
- ↑ a b c d e Trietyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 5. marraskuuta 2008
- ↑ John Holman, Graham Hill, sivu 461: Chemistry in Context (Ote kirjasta GoogleBooksissa) books.google.com. Viitattu 5.11.2008.
- ↑ A flexible process for the production of di and trialkylamines Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
- ↑ Method for producing ethyldimethylamine and triethylamine Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
- ↑ a b Trietyyliamiini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.[vanhentunut linkki]
- ↑ a b c Järvinen Pekka, Engström Kerstin, Hyvärinen Lea, Setälä Kirsi & Ruusuvaara Pekka: Trietyyliamiinin terveysvaikutukset valettujen komponenttien tuotannossa Työsuojelurahasto. Viitattu 5.11.2008.[vanhentunut linkki]