p-Nitroaniliini
| p-Nitroaniliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-nitroaniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6N2O2 |
| Moolimassa | 138,128 g/mol |
| Sulamispiste | 148,5–149,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 331,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,454 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,728 g/l (30 °C)[3] |
p-Nitroaniliini eli 4-nitroaniliini (C6H6N2O2) on aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita, hapettumista ja korroosiota estäviä yhdisteitä ja muita orgaanisia yhdisteitä. p-Nitroaniliini on o- ja m-nitroaniliinien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-nitroaniliini on keltaista kiinteää ja kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2][4] p-Nitroaniliini on myrkyllistä ja aine aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista. Myrkytyksen oireita ovat päänsärky, pahoinvointi, ihon ja kynsien sinistyminen ja hengitysvaikeudet.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nykyään p-nitroaniliinia valmistetaan teollisesti p-kloorinitrobentseenin ammonolyysillä eli reaktiolla väkevän ammoniakkiliuoksen kanssa. Prosessi voi olla joko panos- tai jatkuvatoiminen.[4][6]
Varhaisempi tapa valmistaa p-nitroaniliinia on asetanilidin nitraus ja muodostuneen tuotteen hydrolyysi. Tässä reaktiossa muodostuu myös o-nitroaniliinia eikä se ole kustannuksiltaan kilpailukykyinen p-kloorinitrobentseenin ammonolyysin kanssa. Formanilidin nitraus ja muodostuneen tuotteen alkoholyysi on lähes yhtä kannattava prosessi p-nitroaniliinin valmistukseen kuin p-kloorinitrobentseenin ammonolyysi.[4]
p-Nitroaniliinin tärkein käyttökohde on pelkistys p-fenyleenidiamiiniksi. Lisäksi yhdisteestä syntetisoidaan atsovärejä ja atsoväriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja, kuten 2,4-dinitroaniliinia ja 2,6-dikloori-4-nitroaniliinia. p-Nitroaniliinista tuotetaan myös hapetuksen- ja korroosionestoaineita ja polymeroitumisenestoaineita.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-nitroaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 11. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 555. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 3-Nitroaniline NLM Viitattu 11.07.2013
- ↑ a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.07.2013
- ↑ P-Nitroaniliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.07.2013
- ↑ Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 11.07.2013