m-Nitroaniliini
| m-Nitroaniliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-nitroaniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6N2O2 |
| Moolimassa | 138,128 g/mol |
| Sulamispiste | 111,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 305–307 °C[2] |
| Tiheys | 1,175 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,2 g/l (24 °C)[3] |
m-Nitroaniliini eli 3-nitroaniliini (C6H6N2O2) on aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä. m-Nitroaniliini on o- ja p-nitroaniliinien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa m-nitroaniliini on keltaisenvärisiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2][4] m-Nitroaniliini on myrkyllistä ja sille altistuminen aiheuttaa methemoglobiinin määrän lisääntymistä veressä, ihon ja kynsien sinertymistä, päänsärkyä, huonovointisuutta ja oksentelua.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Nitroaniliinia syntetisoidaan m-dinitrobentseenistä. m-Dinitrobentseenin magnesiumsulfaattipitoista vesiliuosta pelkistetään käyttäen natriumsulfidia tai natriumvetysulfidia. Muodostuva liuos jäähdytetään ja jäähtyneestä liuoksesta kiteytynyt m-nitroaniliini erotetaan suodattamalla.[2][4]
m-Nitroaniliinia käytetään väriaineiden valmistuksessa käytettävien yhdisteiden valmistuksessa. Esimerkiksi sen asetylointi ja pelkistys johtaa 3-aminoasetanilidiin. Lisäksi m-nitroaniliinin diatsoniumjohdannaisia käytetään atsovärien tuotannossa. Yhdisteestä valmistetaan myös orgaanisia yhdisteitä, kuten m-nitrofenolia ja tetranitroaniliinia.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-nitroaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 9. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 554. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 3-Nitroaniline NLM Viitattu 09.07.2013
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 09.07.2013
- ↑ M-Nitroaniliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 09.07.2013