o-Nitrotolueeni
| o-Nitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-metyyli-2-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7NO2 |
| Moolimassa | 137,136 g/mol |
| Sulamispiste |
-9,55 °C (α-muoto) -3,85 °C (β-muoto)[2] |
| Kiehumispiste | 221,7 °C[3] |
| Tiheys | 1,163 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,44 g/l (20 °C)[4] |
o-Nitrotolueeni eli 2-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden valmistuksessa. Yhdiste on m- ja p-nitrotolueenien isomeeri.
Ominaisuudet ja reaktioita
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteellä on kaksi eri kidemuotoa α- ja β-muodot, joilla on eri sulamispisteet. Metyyliryhmään orto-asemassa sijaitseva nitroryhmä lisää metyyliryhmän reaktiivisuutta. Yhdiste hapettuu helposti. Käytettäesä hapettimena mangaanidioksidia ja rikkihappoa muodostuu reaktion olosuhteista riippuen joko o-nitrobentsaldehydiä tai o-nitrobentsoehappoa. Typpihappo, kaliumpermanganaatti ja kaliumdikromaatti hapettavat yhdisteen o-nitrobentsoehapoksi. Yhdiste voidaan myös pelkistää. Jos pelkistimenä käytetään rautaa muodostuu o-toluidiinia. o-Nitrotolueenin nitraus johtaa 2,4-dinitrotolueeniin tai 2,6-dinitrotolueeniin ja klooraus o-nitrobentsyylikloridiin tai o-klooritolueeniin tai raudan läsnä ollessa 4-kloori-2-nitrotolueeniin tai 2-kloori-6-nitrotolueeniin.[3][2][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]o-Nitrotolueenia voidaan valmistaa joko panos- tai jatkuvatoimisissa reaktoreissa. Teollisesti yhdistettä valmistetaan nitraamalla tolueenia väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksella. Näin muodostuu isomeerien seos, jossa o-nitrotolueenin osuus on tyypillisesti 60–65 %. Isomeerit erotetaan toisistaan alipainetislauksella ja kiteytyksellä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä 2,4-dinitrotolueenia ammoniumsulfidilla ja diatsotiointireaktiolla muodostuneesta yhdisteestä.[3][2][5]
o-Nitrotolueenia käytetään atsovärien ja rikkivärien valmistuksessa tarvittavien kemikaalien, kuten o-toluidiinin, o-tolidiinin ja dinitrotolueenien valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös maatalouden käyttämiä kemikaaleja. o-Nitrotolueeni reagoi dietyylioksalaatin kanssa muodostaen indolijohdannaisia. Tätä reaktiota kutsutaan Reissertin indolisynteesiksi.[3][2][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-nitrotoluene – Substance summary NCBI. Viitattu 18. syyskuuta 2013.
- ↑ a b c d Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.9.2013
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 110. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ O-Nitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.9.2013
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.9.2013