2-kloori-6-nitrotolueeni
| 2-kloori-6-nitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-2-metyyli-3-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=CC=C1Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6ClNO2 |
| Moolimassa | 171,566 g/mol |
| Sulamispiste | 37-40 °C[2] |
| Kiehumispiste | 238 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,092 g/l (20 °C)[3] |
2-kloori-6-nitrotolueeni eli 6-kloori-2-nitrotolueeni C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa. 2-kloori-6-nitrotolueeni on 2-kloori-4-nitrotolueenin ja 4-kloori-2-nitrotolueenin isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-kloori-6-nitrotolueeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-kloori-6-nitrotolueenia valmistetaan klooraamalla o-nitrotolueenia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään rauta(III)kloridia. 2-kloori-6-nitrotolueenin lisäksi reaktiossa muodostuu hieman myös 2-kloori-4-nitrotolueenia ja nämä isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla alennetussa paineessa.[4][5]
2-kloori-6-nitrotolueeni voidaan pelkistää vedyttämällä, jolloin muodostuu 6-kloori-o-toluidiinia, jota käytetään atsovärien, 2,6-diklooritolueenin ja 2,6-diklooribentsaldehydin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään myös eräiden lääkeaineiden kuten pindololin synteeseissä.[4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Chloro-6-nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.4.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 121. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2-chloro-6-nitrotoluene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 11.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ a b Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.4.2015