Dietyylioksalaatti
| Dietyylioksalaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)C(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O4 |
| Moolimassa | 146,14 g/mol |
| Sulamispiste | -38,5 °C [2] |
| Kiehumispiste | 185,4 °C [2] |
| Tiheys | 1,078 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 3,6 g/l (25 °C)[3] |
|
|
|
Dietyylioksalaatti eli dietyylietaanidioaatti (C6H10O4) on oksaalihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Dietyylioksalaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee vain vähäisissä määrin veteen ja hydrolysoituu hitaasti etanoliksi ja oksaalihapoksi. Paremmin yhdiste liukenee etanoliin, asetoniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin.[2][4][5]
Dietyylioksalaattia valmistetaan vedettömästä oksaalihaposta ja etanolista.[6]
- (COOH)2 + 2 C2H5OH → (CO2C2H5)2 + 2H2O
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Dietyylioksalaattia käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä, kuten lääkkeitä ja hajusteita. Se reagoi happamia α-vetyjä sisältävien esterien kanssa Claisen-kondensaatiolla, esimerkiksi dietyylioksalaatin ja etyyliasetaatin välisessä reaktiossa muodostuu dietyylioksaloasetaattia. Dietyylioksalaattia voidaan käyttää myös liuottimena ja se liuottaa nitroselluloosaa, selluloosaestereitä ja -eettereitä sekä eräitä hartseja.[2][4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Diethyl oxalate – Substance summary NCBI. Viitattu 9. maaliskuuta 2012.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 422. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Diethyl oxalate NLM Viitattu 09.03.2012
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 213. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 776. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 118. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.03.2012). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: Diethyl oxalate (englanniksi)
- Dietyylioksalaatin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.