Norgestimaatti
| |
| |
Norgestimaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(3E,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-3-hydroksi-imino-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]asetaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C23H31NO3 |
| Moolimassa | 369,488 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 214–218 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 50–60 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen, suolistossa |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | virtsan mukana, ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Norgestimaatti (C23H31NO3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Norgestimaatin rakenteessa on steroidirunkoon kiinnittyneenä oksiimiryhmä. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky on +110[1]. Norgestimaatti on aihiolääke, joka metaboloituu suolistossa ja maksassa norelgestromiiniksi ja pienessä määrin myös levonorgestreeliksi. Norgestimaatti ja sen aineenvaihduntatuotteet ovat vaikutukseltaan progestiineja. Lääkeainetta käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. [2][3]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Norgestimaattia valmistetaan lähtien levonorgestreelista. Ensimmäisessä vaiheessa molemmat levonorgestreelin hydroksyyliryhmät muutetaan asetaattiestereiksi ja tämän jälkeen 3-aseman enoliesteri hydrolysoidaan. Viimeinen vaihe on reaktio hydroksyyliamiinin kanssa, jolloin muodostuu oksiimi.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1394, 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.