Nitarsoni
| Nitarsoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (4-nitrofenyyli)arsonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])[As](=O)(O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6AsNO5 |
| Moolimassa | 247,038 g/mol |
| Sulamispiste | 298–300 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee kuumaan veteen |
Nitarsoni (C6H6AsNO5) on arsonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä erityisesti alkueläinten siipikarjalle aiheuttamien infektioiden ehkäisyyn ja hoitoon.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitarsoni on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee niukasti kylmään veteen, metanoliin tai etanoliin, mutta runsaammin kuumiin liuottimiin. Rauta(II)yhdisteet pelkistävät nitarsonin arsaniilihapoksi[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitarsonia syntetisoidaan p-nitroaniliinin diatsoniumsuolan ja natriumarsenaatin välisellä reaktiolla tai samasta diatsoniumsuolasta ja natriumarseniitista kupari(I)kloridin ja natriumhydroksidin läsnä ollessa. Näin muodostuu nitarsonin natriumsuolaa, josta nitarsoni vapautetaan vetykloridin avulla.[3][4]
Nitarsonia käytetään erityisesti Yhdysvalloissa siipikarjan, kuten kalkkunoiden alkueläintautien hoitamiseen ja ehkäisyyn sekä siipikarjan kasvun tehostamiseen. Yhdistettä käytetään Cochlosoma anatis -alkueläimen (tehokkuudesta ei täyttä varmuutta) ja kalkkunoille usein tappavan mustapäätaudin (histomoniaasi) aiheuttavan Histomonas meleagridis -alkueläimen tappamiseen. Roksarsonin, karbarsonin ja arsaniilihapon vuonna 2014 tulleen käyttökiellon jälkeen nitarsoni on ollut Yhdysvalloissa ainoa kalkkunoiden mustapäätaudin hoitoon ja ehkäisyyn hyväksytty aine. FDA on antanut määräyksen, jonka mukaan nitarsonin lisääminen eläinten rehuihin ja käyttö eläinlääketieteessä on kiellettyä vuoden 2015 jälkeen.[2][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Nitarsone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.5.2015.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1128. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds, s. 241. CRC Press, 1994. ISBN 9780412430602 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Satyavan Sharma, Nitya Anand: Approaches to design and synthesis of antiparasitic drugs, s. 131. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-444-89476-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2015). (englanniksi)
- ↑ David E. Swayne: Diseases of Poultry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-71973-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.5.2015). (englanniksi)
- ↑ FDA Announces Pending Withdrawal of Approval of Nitarsone 1.4.2015. U.S. Food and Drug Administration. Viitattu 30.5.2015. (englanniksi)