Karbarsoni
| Karbarsoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [4-(karbamoyyliamino)fenyyli]arsonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1NC(=O)N)[As](=O)(O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9AsN2O4 |
| Moolimassa | 260,082 g/mol |
| Sulamispiste | 174 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee kuumaan veteen |
Karbarsoni (C7H9AsN2O4) on arsonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty ihmislääketieteessä alkueläinten aiheuttamien infektioiden hoitoon ja eläinlääketieteessä siipikarjan hoitoon ja kasvun parantamiseksi.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Karbarsoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Muiden arsonihappojen tavoin se on heikko happo. Emäsliuoksiin se liukenee muodostaen suoloja. Orgaanisista liuottimista karbarsoni liukenee hyvin metanoliin ja etanoliin ja on lähes liukenematonta esimerkiksi dietyylieetteriin tai kloroformiin.[2]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Karbarsonia syntetisoidaan arsaniilihapon natriumsuolan ja kaliumsyanaatin tai syanogeenibromidin välisellä reaktiolla ja muodostuvan tuotteen hydrolyysillä.[2][3]
Karbarsoni tuli Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 1931 Entamoeba histolytica- ja Trichomonas vaginalis -alkueläinten aiheuttamien infektioiden hoitoon. Lisäksi yhdistettä on käytetty muun muassa Balantidium coli-alkueläimen aiheuttaman balantidiaasin hoitoon. Yhdysvalloissa aine oli ihmisen lääkintään markkinoilla vuoteen 1991 asti. Tämänkin jälkeen sitä on lisätty siipikarjan, erityisesti kalkkunoiden, rehun joukkoon parantamaan kalkkunoiden kasvua ja Histomonas meleagridis-alkueläimen aiheuttaman vakavan mustapäätaudin (histomoniaasi) hoitoon ja ehkäisemiseen. FDA kielsi karbarsonin käytön tähän tarkoitukseen helmikuusta 2014 alkaen yhdessä roksarsonin ja arsaniilihapon kanssa, kun näillä lääkkeillä hoidettujen kanojen maksasta löytyi hyvin korkeita arseenipitoisuuksia.[4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Carbarsone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.5.2015.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 290. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Satyavan Sharma, Nitya Anand: Approaches to design and synthesis of antiparasitic drugs, s. 131. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-444-89476-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.5.2015
- ↑ Gérard Jaouen,Nils Metzler-Nolte: Medicinal Organometallic Chemistry, s. 13. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-13184-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.5.2015). (englanniksi)
- ↑ Stephanie Strom: F.D.A. Bans Three Arsenic Drugs Used in Poultry and Pig Feeds. New York Times, 1.10.2013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.5.2015. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): (4-(Aminocarbonyl-amino)phenyl) arsonic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Carbarsone (englanniksi)