Metaniilihappo
| Metaniilihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-aminobentseenisulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7SNO3 |
| Moolimassa | 173,196 g/mol |
| Sulamispiste | 340 °C (hajoaa)[1] |
| Tiheys | 1,69 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 17 g/l (20 °C)[3] |
Metaniilihappo (C6H7SNO3) on sulfonihappoihin ja aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metaniilihappo on väritöntä tai punertavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vain niukasti eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Aine on heikko happo ja sen happovakio on 2·10-4. Metaniilihaposta tunnetaan lisäksi kidevedellinen hemihydraatti (C6H7SNO3·½H2O). Yhdiste ärsyttää useita elimiä.[2][4][5]
Metaniilihapon valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa bentseenisulfonihappo nitrataan tai nitrobentseeni sulfonoidaan m-nitrosulfonihapoksi. Seuraava vaihe on nitroryhmän pelkistys raudan tai vedyn avulla.[2][4][5][6]
Metaniilihaposta valmistetaan muun muassa m-aminofenolia, m-hydroksibentseenisulfonihappoa, sulfonamidilääkkeitä, optisia kirkasteita ja useita atsovärejä.[2][4][5][6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-aminobenzenesulphonic acid:Melting point / freezing point European Chemicals Agency. Viitattu 31.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 553–554. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 3-aminobenzenesulphonic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 31.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1012. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 814. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ a b Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Rasik J. Chudgar & John Oakes: "Dyes, Azo", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 562. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)