Sulfonointi
Sulfonointi on orgaaninen reaktio, jossa yhdisteeseen liitetään sulfonihapporyhmä. Sulfonointiin käytetään tyypillisesti rikkitrioksidia, väkevää rikkihappoa, oleumia tai klooririkkihappoa.[1][2][3]
Aromaattisten yhdisteiden sulfonointi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Aromaattisten yhdisteiden sulfonointi on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Elektrofiilina näissä reaktioissa toimii protonoitunut rikkitrioksidi- tai rikkitrioksidimolekyyli. Rikkitrioksidimolekyyli on protonoituneena vesiliuoksissa, kun taas aproottisissa liuottimissa elektrofiilina toimii rikkidioksidimolekyyli. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa elektrofiili hyökkää aromaattiseen renkaaseen, jolloin muodostuu positiivisesti varautunut siirtymätila. Protonin eliminoitumisen jälkeen renkaan aromaattisuus palautuu ja tuotteeksi on muodostunut sulfonihappo.[1][2][3]
Kaupallisesti tärkeitä sulfonointiprosesseja ovat muun muassa bentseenin, tolueenin, ksyleenin ja naftaleenin sulfonoiminen ja näitä sulfonoituja johdannaisia käytetään muun muassa pinta-aktiivisina aineina ja väriaineiden valmistuksessa. Aromaattisten yhdisteiden sulfonoinnin sivutuotteina voi muodostua sulfoneja ja sulfonihappojen anhydridejä.[3]
Alifaattisten yhdisteiden sulfonointi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Alkeenit reagoivat vetysulfiittiliuosten kanssa muodostaen sulfonihappoja, ja koska alkeenien ja rikkitrioksidin tai väkevän rikkihapon reaktio on hyvin eksoterminen, on se teollisuudessa käytetty tapa syntetisoida alifaattisia sulfonihappoja. Reaktio on tällöin tyypiltään vapaaradikaaliadditio. Myös klooririkkihappoa voidaan käyttää alkeenien sulfonoimiseen. Erityisesti sulfonoidaan 12–18 hiiliatomia sisältäviä alkeeneja ja niiden sulfonointituotteet ovat kaupallisesti tärkeitä pinta-aktiivisia aineita. Sivutuotteina voi muodostua 1,2-disulfonihappoja, joiden muodostumista voidaan hillitä reaktio-olosuhteiden valinnalla.[3]
Alkaaneja voidaan sulfonoida käyttäen rikkidioksidia ja happea tai rikkidioksidia ja klooria sekä UV-säteilytystä.[3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 552. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
- ↑ a b Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 702. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 0-471-58589-0 (englanniksi)
- ↑ a b c d e Gregory P. Dado, Edward A. Knaggs & Marshall J. Nepras: Sulfonation and Sulfation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006 Teoksen verkkoversio Viitattu 02.05.2012