Bentseenisulfonihappo
| Bentseenisulfonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6SO3 |
| Moolimassa | 158,178 g/mol |
| Sulamispiste | 65-66 °C[1] |
| Kiehumispiste | 190 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 930 g/l (20 °C)[2] |
Bentseenisulfonihappo (C6H6SO3) on aromaattisiin sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää happamana katalyyttinä ja muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentseenisulfonihappo on harmahtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin. Poolittomiin organisiin liuottimiin se liukenee vain heikosti. Bentseenisulfonihappo on vahva happo ja sen pKa-arvo on 0,699. Yhdisteestä tunnetaan useita kidevedellisiä muotoja, esimerkiksi mono- ja seskvihydraatit. Kuumennettaessa voimakkaiden emästen kanssa yli 320 °C:n lämpötilaan bentseenisulfonihappo reagoi muodostaen fenolia.[1][3][4][5]
Bentseenisulfonihappoa valmistetaan bentseenin ja väkevän rikkihapon, oleumin tai rikkitrioksidin reaktiolla. Reaktio on tyypiltään sulfonointi.[1][4]
Bentseenisulfonihappoa käytetään muun muassa bentseenisulfonihappoanhydridin ja bentseenisulfonyylikloridin valmistukseen. Aiemmin yhdistettä on käytetty fenolin valmistamiseen, mutta tämä on korvattu muilla prosesseilla. Bentseenisulfonihappoa käytetään myös happamana katalyyttinä.[1][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 95. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Bentseenisulfonihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.9.2023
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 179. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Otto Lindner & Lars Rodefeld: "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 135. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-1192-6784-3 (englanniksi)