m-Nitrobentsoehappo
| m-Nitrobentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-nitrobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO4 |
| Moolimassa | 167,12 g/mol |
| Sulamispiste | 140–142 °C[2] |
| Tiheys | 1,494 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 3,58 g/l (25 °C)[3] |
m-Nitrobentsoehappo eli 3-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. m-Nitrobentsoehappo on o- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Nitrobentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liukoisuus on suurempi kuumaan kuin kylmään veteen. Paremmin se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja dietyylieetteriin. Bentseeniin m-nitrobentsoehappo sen sijaan liukenee huonosti. Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,5. Yhdiste on bentsoehappoa voimakkaampi johtuen nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisesta efektistä. m-Nitrobentsoehapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille ja aromaattisille yhdisteille ja se muodostaa esimerkiksi suoloja emästen kanssa. Nitroryhmä voidaan pelkistää raudan avulla suolahappoliuoksessa, jolloin muodostuu m-aminobentsoehappoa.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella. Tällöin muodostuu eri isomeerien seos, jossa on noin 78 % m-isomeeria, noin 20 % o-nitrobentsoehappoa ja noin 2 % p-nitrobentsoehappoa. Eri isomeerit erotetaan toisistaan kiteyttämällä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa hapettamalla m-nitrotolueenia väkevällä typpihapolla tai hapettamalla m-nitrobentsaldehydiä.[2][4][5][6]
m-Nitrobentsoehappoa käytetään m-aminobentsoehapon, atsovärien, 4-kloori-3-nitrobentsoehapon ja m-nitrobentsoyylikloridin valmistamiseen.[2][4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-Nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.8.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: 3-Nitrobenzoic acid NLM Viitattu 3.8.2015
- ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.8.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 695–696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.8.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798–799. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)