m-Klooritolueeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
m-Klooritolueeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-kloori-3-metyylibentseeni
CAS-numero 108-41-8
PubChem CID 7931
SMILES CC1=CC(=CC=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H7Cl
Moolimassa 126,576 g/mol
Sulamispiste -47,8 °C[2]
Kiehumispiste 162 °C[2]
Tiheys 1,072 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

m-Klooritolueeni eli 3-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueeniin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja p-klooritolueenien isomeeri.

Huoneenlämpötilassa m-klooritolueeni on väritöntä nestettä[3]. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.[4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

m-Klooritolueenia muodostuu tolueenin kloorauksessa vain hyvin vähän, joten sitä valmistetaan muilla tavoin, kuten muun muassa m-toluidiinin diatsoniumsuolan ja kupari(I)kloridin välisellä Sandmeyer-reaktiolla, isomeroimalla o-klooritolueenia 200 –400 °C:n lämpötilassa ja 2000 – 4000 kPa:n paineessa zeoliittien toimiessa katalyytteinä tai m-kresolin ja fenyylifosforipentakloridin välisellä reaktiolla.[2][3][5]

m-Klooritolueenia voidaan käyttää yhdessä muiden klooritolueeni-isomeerien kanssa liuottimena. Yhdisteestä valmistetaan myös väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä kuten m-klooribentsoehappoa ja 5-kloori-2-nitrobentsoehappoa.[4][5][6]

  1. 3-Chlorotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.1.2016.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016
  4. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: C, s. 462. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.1.2016). (englanniksi)
  5. a b Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 26.1.2016
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 259. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)