p-Klooritolueeni
| p-Klooritolueeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-4-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7Cl |
| Moolimassa | 126,576 g/mol |
| Sulamispiste | 7,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 162 °C[2] |
| Tiheys | 1,07 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,1 g/l (20 °C)[3] |
p-Klooritolueeni eli 4-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueenin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja m-klooritolueenien isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-klooritolueeni on väritöntä ja herkkäliikkeistä nestettä. Yhdiste liukenee vain pieninä määrinä veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.[4][5] m-Klooritolueeni ärsyttää ihoa ja silmiä aiheuttaen punoitusta ja kipua[3].
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla tolueenia ja katalyyttinä käytetään zeoliitteja. Reaktiossa muodostuu p- ja o-isomeerien seos ja aproottiset liuottimet suosivat p-isomeerin muodostumista. Myös rauta(III)kloridin käyttäminen klooraavana reagenssina suosii p-isomeerin muodostumista. o- ja p-Klooritolueenit erotetaan toisistaan tislaamalla.[2][6][7]
p-Klooritolueenia voidaan käyttää muiden klooritolueeni-isomeerien tapaan liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan väriaineita, väri- ja lääkeaineiden sekä hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja kuten p-klooribentsotrikloridia ja p-klooribentsotrifluoridia, diklooritolueeneja, kloorinitrotolueeneja ja polyketonipolymeerejä.[2][4][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-Chlorotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.1.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b P-Klooritolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.1.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 362. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: C, s. 463. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.1.2016
- ↑ a b Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.1.2016