m-Klooribentsoehappo
| m-Klooribentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-klooribentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5ClO2 |
| Moolimassa | 156,56 g/mol |
| Sulamispiste | 158 °C[2] |
| Kiehumispiste | 275 °C[3] |
| Tiheys | 1,496 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,45 g/l (25 °C)[4] |
m-Klooribentsoehappo eli 3-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Aine on o- ja p-klooribentsoehappojen isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa m-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee pieniä määriä veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Yhdisteen klooriatomi ei korvaudu yhtä helposti muilla ryhmillä kuin m-klooribentsoehapon muissa isomeereissä. Aine ei myöskään hapetu helposti ja dekarboksylaatioreaktiot ovat harvinaisia. m-Klooribentsoehappo on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,5·10-4 mol/dm3.[2][3][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]m-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa klooraamalla bentsoehappoa, mutta tällöin muodostuu myös muita isomeerejä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös m-klooritolueenista joko hapettamalla tai klooraamalla yhdisteen metyyliryhmä ja hydrolysoimalla muodostuva tuote. Neljäs tapa syntetisoida m-klooribentsoehappoa on m-klooribentsyylikloridin hydrolyysi.[2][3][5]
m-Klooribentsoehappoa käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi difenyylieettereihin kuuluvia rikkaruohomyrkkyjä, m-anisiinihappoa ja lääkeaineita.[3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-chlorobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.6.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.6.2014
- ↑ Physical properties: m-Chlorobenzoic acid NLM Viitattu 20.6.2014
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 240. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)