m-Anisiinihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
m-Anisiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-metoksibentsoehappo
CAS-numero 586-38-9
PubChem CID 11461
SMILES COC1=CC=CC(=C1)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H8O3
Moolimassa 152,144 g/mol
Sulamispiste 110 °C[2]
Kiehumispiste 170–172 °C (20 mmHg)[2]
Liukoisuus veteen 1,95 g/l (37 °C)[3]

m-Anisiinihappo eli 3-metoksibentsoehappo (C8H8O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää aromiaineena ja muiden kemikaalien valmistukseen. m-Anisiinihappo on o-anisiini- ja anishapon isomeeri.

Huoneenlämpötilassa m-anisiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.[4] m-Anisiinihappo on heikko happo, mutta hieman bentsoehappoa vahvempi. Sen pKa-arvo on 4,09.[5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

m-Anisiinihappoa voidaan valmistaa m-klooribentsoehapon ja metanolin välisellä reaktiolla.[6] Yhdistettä voidaan käyttää ruuissa aromiaineena[7] sekä eräiden muiden yhdisteiden kuten lääkkeenä käytettävän glikvidonin valmistamiseen[6].

  1. 3-Methoxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.1.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 489. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 484. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2016). (englanniksi)
  4. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–348. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2016). (englanniksi)
  5. John D. Hepworth,David R. Waring,Michael J. Waring: Aromatic chemistry, s. 64. RSCPublishing, 2002. ISBN 978-0-85404-662-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2016). (englanniksi)
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 103. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  7. J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 862. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2016). (englanniksi)