Kloraniili
| Kloraniili | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3,5,6-tetrakloorisykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6Cl4O2 |
| Moolimassa | 245,86 g/mol |
| Sulamispiste | 290 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,25 g/l (25 °C)[3] |
Kloraniili (C6Cl4O2) on kloorattuihin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja fungisidina.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa kloraniili on kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen. Emäksisten liuosten vaikutuksesta se hydrolysoituu kloraniilihapoksi. Kloraniili liukenee hyvin dietyylieetteriin ja vähäisessä määrin etanoliin, kloroformiin ja asetonitriiliin. Kuumennettaessa kloraniilia noin 80 °C:n lämpötilaan se sublimoituu.[2][4][5] Kloraniili ärsyttää, ihoa, silmiä ja hengitysteitä[6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Kloraniilia valmistetaan klooraamalla fenolia tai kloorifenoleja. Reaktiossa muodostuva heksakloorifenoli hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa kloraniiliksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös 1,4-bentsokinonin ja vetykloridin välisellä reaktiolla.[4][7] Kloraniilia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena ja väriaineiden valmistuksen lähtöaineena. Lisäksi sitä voidaan käyttää pH:n mittauksessa käytettävien elektrodien valmistukseen ja fungisidina.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Chloranil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 345. (12th ed.) Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 212. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Derek R. Buckle, Kei Ohkubo & Shunichi Fukuzumi: Chloranil, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.5.2018.
- ↑ Kloraniilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.5.2018.
- ↑ François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.5.2018
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chloranil (englanniksi)
- ChemBlink: Chloranil (englanniksi)