p-Bentsokinoni
| p-Bentsokinoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Sykloheksa-2,5-dieeni-1,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4O2 |
| Moolimassa | 108,092 g/mol |
| Sulamispiste | 115,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,318 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 11,13 g/l (18 °C)[3] |
p-Bentsokinoni eli 1,4-bentsokinoni (C6H4O2) on kinoneihin kuuluva tyydyttymätön orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja polymeroitumisenestoaineena. 1,4-bentsokinonia esiintyy myös kasveissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja konjugaattiadditioita. p-Bentsokinoni on hapetin ja pelkistyy näissä reaktioissa hydrokinoniksi.[2][4][5][6][7] p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta.[8]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla kiinihappoa mangaanidioksidilla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin fenolin hapetukseen. Aikaisemmin myös aniliinin hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.[2][6][7]
p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena liimoissa.[2][6][7][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Quinone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 308. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ p-benzoquinone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1389. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 123. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c K. Thomas Finley: Quinones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.9.2018
- ↑ a b c K. Thomas Finley: Benzoquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.9.2018.
- ↑ p-Bentsokinonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.9.2018.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database: Quinone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 1,4-Benzoquinone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Benzoquinone (englanniksi)
- ChemBlink: 1,4-Benzoquinone (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - 1,4-benzoquinone (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 1,4-Benzoquinone (englanniksi)