Indoli-3-aldehydi
| Indoli-3-aldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Indoli-3-karbaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H7NO |
| Moolimassa | 145,156 g/mol |
| Sulamispiste | 194 °C[2] |
Indoli-3-aldehydi (C9H7NO) on aldehydiryhmän sisältävä indolin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa värejä ja muita orgaanisia yhdisteitä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Indoli-3-aldehydi on huoneenlämpötilassa kiinteää valkoista ainetta. Se liukenee pienessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin.[2] Yhdiste reagoi aromaattisille aldehydeille tyypillisin tavoin muun muassa bentsoiinikondensaatiolla ja Cannizzaro-reaktiolla sekä muodostaa oksiimeja, fenyylihydratsoneja ja semikarbatsoneja.[3]
Indoli-3-aldehydiä voidaan valmistaa Vilsmeier-reaktiolla indolista, formyylimetyylianiliinista tai dimetyyliformamidista ja fosforyylikloridista.[2][3] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös Reimer–Tiemann-reaktiolla indolin reagoidessa kloroformin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Tällöin eniten muodostuva tuote on kuitenkin usein 3-kloorikinoliini.[3]
Indoli-3-aldehydiä voidaan käyttää tryptofaanin ja väriaineiden synteesissä.[2] Siitä saadaan indigoa[3] tai N-alkyyli-γ-pikoliniumsuolojen kanssa kondensaatiolla kirkaankeltaista dimetiinisyaniineihin kuuluvaa väriainetta.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Indole-3-carbaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 28. syyskuuta 2013.
- ↑ a b c d Gerd Collin & Hartmut Höke: Indole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.9.2013
- ↑ a b c d Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 290. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2013). (englanniksi)
- ↑ Horst Berneth: Methine Dyes and Pigments, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 28.9.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): 1H-Indole-3-carboxaldehyde (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Indole-3-carboxaldehyde (englanniksi)
- ChemBlink: Indole-3-carboxaldehyde (englanniksi)