Flutamidi
| |
| |
Flutamidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-metyyli-N-[4-nitro-3-(trifluorimetyyli)fenyyli]propanamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H11N2F3O3 |
| Moolimassa | 276,218 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 111,5–112.5 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 94-96 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Flutamidi (C11H11N2O3F3) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa pitkälle edenneen eturauhassyövän hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttökohteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Flutamidi on niin kutsuttu antiandrogeeni. Yhdiste on aihiolääke, joka metaboloituu vaikutuksiltaan voimakkaammaksi 2-hydroksiflutamidiksi. Se sitoutuu androgeenireseptoreihin ja estää täten androgeenien kuten testosteronin sitoutumista niihin. Näin testosteroni ei pääse stimuloimaan syöpäsolujen kasvua. Flutamidi sitoutuu androgeenireseptoreihin hieman heikommin kuin spironolaktoni tai syproteroniasetaatti. Flutamidia käytetään erityisesti etäpesäkkeitä muodostavien eturauhassyöpien hoidossa. Yhdistettä voidaan käyttää myös naisilla hirsutismin hoitoon.[2][3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Flutamidi on yleensä kohtalaisen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat vatsavaivat ja ripuli. Yhdiste voi aiheuttaa myös ihon herkistymistä valolle ja harvinaisissa tapauksissa se on myrkyllinen maksalle.[6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Flutamidia valmistetaan 4-nitro-3-trifluorimetyylianiliinin ja isobutyroyylikloridin välisellä reaktiolla. 4-nitro-3-trifluorimetyylianiliinia valmistetaan lähtien m-nitrotolueenista tai trifluorimetyylibentseenistä.[4][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 713. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1290. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 27.11.2016.
- ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 2. Hormonally Acting, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.11.2016
- ↑ Douglas T. Carrell,C. Matthew Peterson: Reproductive Endocrinology and Infertility, s. 1290. Springer, 2010. ISBN 978-1-4419-1435-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs, s. 149-153. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532718 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 546. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)