Bentsotrifluoridi
| Bentsotrifluoridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Trifluorimetyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5F3 |
| Moolimassa | 146,11 g/mol |
| Sulamispiste | -29,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 102,1 °C [2] |
| Tiheys | 1,188 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,14 g/l (25 °C)[3] |
Bentsotrifluoridi (C7H5F3) on fluorattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena sekä muiden kemikaalien valmistamiseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentsotrifluoridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin[4] ja kykenee liuottamaan monia orgaanisia yhdisteitä. Yhdiste reagoi elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioreaktioilla esimerkiksi se voidaan nitrata ja halogenoida. Näissä reaktioissa trifluorimetyyliryhmä on inaktivoiva ja metaohjaava. Voimakkaat happoliuokset hydrolysoivat bentsotrifluoridin bentsoehapoksi.[5][6][7][8]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsotrifluoridia valmistetaan fluoraamalla bentsotrikloridia joko antimonipentafluoridin avulla tai vedettömällä vetyfluoridilla 80–110 °C:n lämpötilassa ja 1,2–1,4 MPa:n paineessa. Katalyyttinä voidaan käyttää siirtymämetallioksidien ja alumiinioksidin seosta ja saantoa parannetaan myös lisäämällä reaktioseokseen hieman heksametyleenitetramiinia.[5][6][7]
Bentsotrifluoridia voidaan käyttää useiden väriaineiden ja maatalouskemikaalien synteeseissä. Lisäksi sitä voidaan käyttää polymeerikemiassa ja dielektrisissä nesteissä. Bentsotrifluoridia voidaan käyttää liuottimena useissa reaktioissa dikloorimetaanin sijasta ja se ei ole yhtä myrkyllistä kuin monet klooratut orgaaniset liuottimet. Bentsotrifluoridin toimiessa liuottimena myös saannot ja selektiivisyydet ovat usein paremmat verrattuna moniin muihin orgaanisiin liuottimiin.[4][5][6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Benzotrifluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.1.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 83. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties:98-08-8 Benzotrifluoride NLM Viitattu 21.1.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 186. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Max M. Boudakian: Fluorinated Aromatic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2011
- ↑ a b c Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick : Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2016
- ↑ a b c Paul Knochel: Modern Solvents in Organic Synthesis, s. 79-82. Springer, 1999. ISBN 978-3-540-66213-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b István T. Horváth: Fluorous Chemistry, s. 137-149. Springer, 2011. ISBN 978-3-642-25233-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2016). (englanniksi)