Flufenaamihappo
| |
Flufenaamihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[3-(trifluorimetyyli)aniliino]bentsoehappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C14H10NF3O2 |
| Moolimassa | 281,23 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 133,5 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 9,09 mg/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hydroksylointi, glukuronidaatio |
| Puoliintumisaika | n. 3h |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, topikaalinen |
Flufenaamihappo (C14H10F3NO2) on N-fenyyliantraniilihapon johdannainen, jota käytetään tulehduskipulääkkeenä.
Vaikutusmekanismi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Flufenaamihappo estää syklo-oksigenaasientsyymien toimintaa ja siten tulehdusta aiheuttavien prostaglandiinien synteesiä. Sen on todettu myös salpaavan kalsium- ja kaliumionikanavia ja inhiboivan aldo-ketoreduktaasientsyymien toimintaa. Näiden vaikutus kivunlievittämiseen on epäselvä, mutta aldo-ketoreduktaasin estyminen voi ehkäistä syöpää.[2]
Flufenaamihappoa käytetään keskivaikean tai kovan lihas- tai nivelperäisen kivun, esimerkiksi reuman aiheuttaman kivun, lieventämiseen. Sitä voidaan käyttää sekä oraalisesti että topikaalisesti joko yksin tai muiden lääkeaineiden kanssa. Usein sitä käytetään verenohennuslääkkeenä käytetyn varfariinin kanssa. Flufenaamihapon pitkäaikaista käyttöä ei suositella mahdollisen munuaistoksisuuden vuoksi. Muita haittavaikutuksia voivat olla maha- ja suolisto-oireet ja huonovointisuus. Toisinaan flufenaamihappoa käytetään sen alumiinisuolana alumiiniflufenaattina, joka ei ärsytä yhtä voimakkaasti suolistoa kuin vapaa happo.[3][4][5][6][7]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Flufenaamihappoa syntetisoidaan 2-klooribentsoehaposta ja 3-trifluorimetyylianiliinista kaliumkarbonaatilla käsittelemällä kuparikatalyytin läsnä ollessa. Flufenaamihappoa voidaan käyttää toisen tulehduskipulääkkeen etofenamaatin synteesissä.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Physical properties: Flufenamic acid NLM Viitattu 22.05.2012
- ↑ Andrew L. Lovering , Jon P. Ride, Christopher M. Bunce, Julian C. Desmond, Stephen M. Cummings & Scott A. White: Crystal Structures of Prostaglandin D2 11-Ketoreductase (AKR1C3) in Complex with the Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs Flufenamic Acid and Indomethacin. Cancer Research, 2004, 64. vsk, s. 1802. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.5.2012. (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-Inflammatory Drugs, s. 310. Elsevier, 2009. ISBN 978-0444532732 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.05.2012). (englanniksi)
- ↑ David A. Williams,William O. Foye,Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 979. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781768795 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.05.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 43. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.05.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann. Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011, Viitattu 22.05.2012 (englanniksi)
- ↑ Arthur L. McKenna: Aluminium carboxylates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 22.05.2012