N-fenyyliantraniilihappo
| N-fenyyliantraniilihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-anilinobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H11NO2 |
| Moolimassa | 213,228 g/mol |
| Sulamispiste | 183,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 7,06 g/l (25 °C)[2] |
N-fenyyliantraniilihappo eli fenaamihappo on aromaattinen orgaaninen yhdiste ja antraniilihapon johdannainen. Yhdistettä käytetään redox-indikaattorina. Eräät särkylääkkeet sisältävät N-fenyyliantraniilihapon rakenteen. Tällaisia ovat esimerkiksi mefenaamihappo, tolfenaamihappo, flufenaamihappo ja meklofenaamihappo.
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]N-fenyyliantraniilihappoa voidaan valmistaa aniliinista ja 2-klooribentsoehaposta emäksisissä olosuhteissa. Katalyyttinä reaktiossa toimii kupari(I)oksidi.[3][4]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]N-fenyyliantraniilihappoa käytetään redox-indikaattorina hapetus-pelkistystitrauksissa. Yhdisteen pelkistynyt muoto on väritön ja hapettunut muoto violetti. Indikaattoria käytetään esimerkiksi määritettäessä Fe2+-pitoisuuksia cerimetrisesti. N-fenyyliantraniilihappo soveltuu käytettäväksi indikaattorina myös hapettimen ollessa kromaatti- tai vanadiiniliuos.[5]
N-fenyyliantraniilihappo kondensoituu lämmitettynä väkevän rikkihapon läsnä ollessa akridoniksi.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Fenamic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. huhtikuuta 2010.
- ↑ a b Physical properties: Fenamic acid NLM Viitattu 24.4.2010
- ↑ A. Sethi: Systematic Laboratory Experiments In Organic Chemistry, s. 712. New Age International, 2006. ISBN 978-8122414912 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.04.2010. (englanniksi)
- ↑ a b V.K. Ahluwalia,R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry, s. 127. Universities Press, 2004. ISBN 978-81-7371-475-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.04.2010. (englanniksi)
- ↑ A. Hulanicki & S. Głab: Redox Indicators. Charasteristics and applications. Pure & Appl. Chem., Määritä ajankohta! IUPAC. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.04.2010. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- N-fenyyliantraniilihapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 31.5.2018.